C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside | 119859-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside
• CAS: 119859-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LYSGJVQHFVYMBY-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside 在 sodium periodate 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2R,3R,3aR,7aS)-5-oxo-2-phenyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-和（-）-甲内酯（gonthathalenol）

  摘要：

  （+）-内酯（1）及其对映异构体（2）分别由D-古洛内酯和D-甘露糖合成，并通过立体控制还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O）形成内酯（4）和。 （10）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000976
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8

文献信息

• Synthesis of (+)-altholactone, (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin, and (+)-alumheptolide-A using Pd-catalyzed carbonylation
  作者：Yuki Miyazawa、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.062

  日期：2018.11

  Syntheses of (+)-altholactone isolated from Goniothalamus giganteus and its C-7 epimer (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin and (+)-alumheptolide-A were achieved. The lactone ring of these compounds was constructed using Pd-catalyzed carbonylation.

  合成了从Goniothalamus giganteus及其C-7差向异构体（+）-7- epi-甲内酯，（-）-etharvensin和（+）-铝七内酯-A分离的（+）-甲内酯。这些化合物的内酯环是使用Pd催化的羰基化反应构建的。