(1R,4S,5S)-5-(4-bromophenyl)-1-(buta-2,3-dien-2-yl)-5-methoxy-2,3-dimethyl-2-cyclohexene-1,4-diol | 1263184-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5S)-5-(4-bromophenyl)-1-(buta-2,3-dien-2-yl)-5-methoxy-2,3-dimethyl-2-cyclohexene-1,4-diol
• CAS: 1263184-84-4
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₃
• 分子量: 379.294
• InChiKey: PAAFVMGQGJQFGO-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-6-(4-bromophenyl)-4-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dimethyl-2-cyclohexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到(1R,4S,5S)-5-(4-bromophenyl)-1-(buta-2,3-dien-2-yl)-5-methoxy-2,3-dimethyl-2-cyclohexene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过多组分环化对映合成4-羟基-2-环己烯酮

  摘要：

  三种金属的协同作用促进了铬卡宾络合物，酰亚胺烯醇锂和炔丙基有机镁试剂的一锅选择性偶联，从而可以接触到新型且稠密官能化的4-烯基-2-环己烯酮（参见方案）。这些有用的合成中间体是通过环合过程制备的，该过程涉及新报道的反应步骤和异常高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.201004413