(2R,3S,4S)-6-((2S,2'R,5S,5'S)-5'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,5'-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol | 1184871-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-6-((2S,2'R,5S,5'S)-5'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,5'-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-[(3S,4S,5R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran；(E,2R,3S,4S)-6-[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1184871-25-7
• 化学式: C₄₂H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 709.17
• InChiKey: IKPGWKLQAFFRJW-IAPZANFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-6-((2S,2'R,5S,5'S)-5'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,5'-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 、 chloromercury(II) acetate 、 丙酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(((2S,2'R,5S,5'S)-5'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,5'-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)((4R,5R,6R)-6-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)mercury(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  碘霉素的形式合成中酸酐的催化烷基化不对称化

  摘要：

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日。 抽象的 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610108
• 作为产物：
  描述：

  (((2R,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 Noyori's catalyst 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,3S,4S)-6-((2S,2'R,5S,5'S)-5'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,5'-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碘霉素的形式合成中酸酐的催化烷基化不对称化

  摘要：

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日。 抽象的 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610108

文献信息

• A Synthesis of an Ionomycin Calcium Complex
  作者：Zhanghua Gao、Yingfa Li、John P. Cooksey、Thomas N. Snaddon、Stefan Schunk、Eddy M. E. Viseux、Stephen M. McAteer、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1002/anie.200901608

  日期：2009.6.22

  Caught in the middle: The ionomycin calcium complex (see structure; O red, Ca green) was the target of an approach featuring the efficient asymmetric synthesis of an allene by a copper(I)‐mediated anti‐selective SN2′ reaction, a highly stereoselective gold(III)‐catalyzed cycloisomerization of an α‐hydroxyallene, and a Rh‐catalyzed rearrangement of an α‐diazo‐β‐hydroxyketone.

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。