3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-glucopyranosyl azide | 249566-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl azide；3,4,6-Tri-o-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-d-glucopyranosyl azide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 249566-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₇
• 分子量: 333.273
• InChiKey: NHWWDTNOMHAEMD-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-glucopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosylamino)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟脱氧葡萄糖苯丁酸氮芥缀合物在肿瘤靶向化疗中的接头结构-活性关系

  摘要：

  氮芥，例如苯丁酸氮芥（CLB），由于在非目标器官中普遍分布而可能引起不利的副作用。为了最小化这种毒性，已经开发了靶向肿瘤的药物递送策略，其中细胞毒性弹头与肿瘤细胞特异性小配体相连。恶性细胞通过有氧糖酵解表现出明显的葡萄糖亲和力和加速的代谢，这被称为Warburg效应，被认为是癌症的标志。先前已经报道了一种通过将CLB与2-氟-2-脱氧葡萄糖（FDG）结合来利用Warburg效应的靶向方法，并确定了两种在体内具有有希望的抗肿瘤活性的过乙酰化葡萄糖结合物2和3 。。这些结果促使我们研究间隔子在这种靶向肿瘤的基于葡萄糖的结合物中的重要性。在这里，我们报告了16种新的CLB葡萄糖缀合物的化学合成和体外细胞毒性评估，该评估是使用人类肿瘤细胞系和人类成纤维细胞的5人小组进行的，其中烷基化药物通过不同的方式连接到FDG的C-1位置联系。我们研究了接头中的结构-活性关系，并证明了芳香族接头对体外细胞毒性的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.043
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-D-吡喃葡萄糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 sodium azide 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 硫代乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorosugar Reagents for the Construction of Well-Defined Fluoroglycoproteins

  摘要：

  2-Deoxy-2-fluoroglycosyl iodides are privileged glycosyl donors for the stereoselective preparation of 1-Nu-beta-fluorosugars, which are useful reagents for chemical site-selective protein glycosylation. Ready access to such beta-fluorosugars enables the mild and efficient construction of well-defined fluoroglycoproteins.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01259

文献信息

• ¹⁸F-Glyco-RGD Peptides for PET Imaging of Integrin Expression: Efficient Radiosynthesis by Click Chemistry and Modulation of Biodistribution by Glycosylation
  作者：Simone Maschauer、Roland Haubner、Torsten Kuwert、Olaf Prante

  DOI：10.1021/mp4004817

  日期：2014.2.3

  small-animal PET imaging using U87MG tumor-bearing nude mice. [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD showed significantly decreased liver and kidney uptake by PET relative to the 2-[18F]fluoroglucosyl analog [18F]2Glc-RGD, and showed specific tumor uptake in vivo. Notably, [18F]Mlt-RGD revealed uptake and retention in the U87MG tumor comparable to that of [18F]Galacto-RGD. Both [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD were

  糖基化经常改善大分子在体内的生物动力学和清除特性，因此可用于设计正电子发射断层扫描（PET）的放射性药物。最近，我们已经开发了一种用于靶向整联蛋白受体的带有炔烃的RGD肽的18 F-氟糖基化的点击化学方法。为了研究该策略是否可以产生具有良好生物动力学的18 F标记RGD糖肽，我们生成了一系列新的RGD糖肽，将6-氟糖基残基从单糖转变为二糖单元，从而提供了糖基（[ 19 F] 6Glc- RGD，4b），半乳糖基（[ 19 F] Gal-RGD，4c），麦芽糖基（[ 19 F] Mlt-RGD，4e）和纤维二糖基（[ 19 F] Cel-RGD，4f）结合的肽，产率高，纯度> 97％。所有这些RGD糖肽表现出高亲和力α v β 3（11-55纳米），α v β 5（6-14纳米），以及α v β 3个阳性U87MG细胞（90-395纳米）。18 F-使用隐秘辅助反应条件（CH 3 CN，85
• Conjugates of 2-fluoro-2-deoxy-glucose and their uses as anti cancer agents
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1881000A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: - R1, R2 and R3 mean, independently from the others, an hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl, a (C1-C7)acyl group or a benzyl, - R4 is an optionally substituted and/or interrupted hydrocarbon linker, - X and Y are selected independently from each other from the group consisting of -NH-, -NR'-, -CO-, -NH(CO)-, -NH(CO)NH-, -NR'(CO)-, -O(CO)NH-, -O(CO)NR'-, -(CO)NH-, -(CO)NR'-, -NH(CO)(R")NH(CO)-, -(CO)NH(R"(CO)NH-, -O-, -(CO)O-, -NH(CO)O-, -SC(O)NH-, -NHSO2-, -NR'SO2- and -O(CO)- and preferably are different one from the other, with R' being an optionally substituted lower alkyl group, and R" being a (C1-C3) alkylene, - Z moiety represents an anti-neoplasic agent, - n means 0 or 1, - and the pharmaceutically acceptable salts thereof. It relates also to the use of such compounds as anti cancer agents.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：- R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或可选择取代的较低烷基，（C1-C7）酰基团或苄基，- R4是可选择取代和/或中断的碳氢链，- X和Y分别独立地从-NH-，-NR'-，-CO-，-NH（CO）-，-NH（CO）NH-，-NR'（CO）-，-O（CO）NH-，-O（CO）NR'-，-（CO）NH-，-（CO）NR'-，-NH（CO）（R"）NH（CO）-，-（CO）NH（R"（CO）NH-，-O-，-（CO）O-，-NH（CO）O-，-SC（O）NH-，-NHSO2-，-NR'SO2-和-O（CO）-中选择，并且最好彼此不同，其中R'是可选择取代的较低烷基团，R"是（C1-C3）烷基，- Z基团代表抗肿瘤剂，- n表示0或1，- 及其药用盐。还涉及将这些化合物用作抗癌剂。
• A series of 2-O-trifluoromethylsulfonyl-d-mannopyranosides as precursors for concomitant 18F-labeling and glycosylation by click chemistry
  作者：Simone Maschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.001

  日期：2009.4

  of 'clickable' mannopyranosides bearing a triflate leaving group at C-2 position were synthesized and tested for their potential as (18)F-labeling precursors. 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-mannopyranosyl azide (2beta) was the most convenient precursor for a site-specific and reliable click chemistry-based three-step, two-pot concomitant (18)F-labeling and glycosylation of an

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。
• Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins
  作者：Omar Boutureira、François D'Hooge、Marta Fernández-González、Gonçalo J. L. Bernardes、Macarena Sánchez-Navarro、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0cc01576h

  日期：——

  A tag-and-modify strategy allows the practical synthesis of homogenous fluorinated glyco-amino acids, peptides and proteins carrying a fluorine label in the sugar and allows access to first examples of directly radiolabelled ([18F]-glyco)proteins.

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。
• Synthesis of (2-Deoxy-2-Fluoro-Glycosyl)Amino-Acids
  作者：M. Albert、B. J. Paul、K. Dax

  DOI：10.1055/s-1999-2850

  日期：1999.9

  Syntheses of various (2-deoxy-2-fluoro-glycosyl)amino-acids are described. This new class of acid stable glycoconjugates was accessible by electrophilic fluorination of glycals, followed by coupling with suitable protected serine and aspartic acid derivates.

  描述了各种(2-脱氧-2-氟-糖基)氨基酸的合成。这种新型的酸稳定糖缀合物可以通过糖醛的亲电氟化来获得，然后与合适的受保护的丝氨酸和天冬氨酸衍生物偶联。