rac-(1S,5S,8S)-3-methyltricyclo<6.3.0.01.5>dodec-2-en-4-one | 105601-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1S,5S,8S)-3-methyltricyclo<6.3.0.01.5>dodec-2-en-4-one
• 英文别名: rac-(1S,5S,8S)-3-methyltricyclo<6.3.0.0^1.5>dodec-2-en-4-one
• CAS: 105601-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HTQHNMDBSJUDSE-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1S,5S,8S)-3-methyltricyclo<6.3.0.01.5>dodec-2-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (2S,3aS,5aS,8aR)-2-Methyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-one 、 rac-(1R,3R,5S,8S)-3-methyltricyclo<6.3.0.0^1.5>dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  pauson-khand反应的研究。由双环[3.3.0]辛-2-烯和炔丙基衍生物独家形成有角熔合的三喹烷

  摘要：

  在各种实验条件下，双环[3.3.0]辛-2-烯与炔丙基衍生物的不同六羰基二钴配合物反应导致排他性地形成有角熔合的三喹烷，如果反应为正，则会形成相应的还原产物。在高温下运行。为了说明这些结果以及反应混合物中存在少量的Diels-Alder加合物，建议使用π-烯丙基络合物的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91440-1
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 rac-(1S,5S,8S)-3-methyltricyclo<6.3.0.01.5>dodec-2-en-4-one 、 rac-(1R,3R,5S,8S)-3-methyltricyclo<6.3.0.0^1.5>dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  pauson-khand反应的研究。由双环[3.3.0]辛-2-烯和炔丙基衍生物独家形成有角熔合的三喹烷

  摘要：

  在各种实验条件下，双环[3.3.0]辛-2-烯与炔丙基衍生物的不同六羰基二钴配合物反应导致排他性地形成有角熔合的三喹烷，如果反应为正，则会形成相应的还原产物。在高温下运行。为了说明这些结果以及反应混合物中存在少量的Diels-Alder加合物，建议使用π-烯丙基络合物的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91440-1