(+/-)-illudol | 16981-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-illudol
• 英文别名: illudol
• CAS: 16981-75-2；34175-73-0；125356-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: UJMSEIFAJPZTAL-XELZYWMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4α,7α,9β)-6,6-diethoxy-7-(ethoxycarbonyl)-11,11-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)tricyclo<10.2.0.09,13>undec-3-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 C₇H₆SO₃H 、 NaAl(OR)2H₂ 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.55h， 生成 (+/-)-illudol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-illudol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a031

文献信息

• Stereoselective, one-step assembly of the strained protoilludane framework by cobalt-mediated cyclization of an acyclic enediyne precursor. A total synthesis of illudol
  作者：Erik P. Johnson、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00001a067

  日期：1991.1

  with respect to the remainder. Among the synthetically most challenging protoilludanes ranks illudol (1), because it combines the task of constructing the unusual angular and strained hydrocyclobutaindane nucleus with that of controlling five contiguous stereocenters. The authors report the synthesis of illudol.

  许多担子菌类倍半萜类化合物表现出相当大的毒性、抗生素和抗肿瘤活性，包括原伊卢丹、伊卢丹、马拉斯曼和斯特嘌呤家族的成员。第一种类型被认为对其余类型起着重要的生物遗传作用。在合成上最具挑战性的protoilludanes 中排名伊鲁多(1)，因为它结合了构建不寻常的有角度和张力的氢环丁丹烷核的任务与控制五个连续立体中心的任务。作者报告了伊鲁多的合成。
• Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate
  作者：M. F. Semmelhack、Shuji Tomoda、Hiroto Nagaoka、Susan D. Boettger、Kenneth M. Hurst

  DOI：10.1021/ja00367a018

  日期：1982.2