4-<1α-methyl-1β-carboxy-5β-(methoxymethoxy)-1,2,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydronaphthyl>butyric acid | 79392-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-<1α-methyl-1β-carboxy-5β-(methoxymethoxy)-1,2,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydronaphthyl>butyric acid
• 英文别名: 1β-methyl-2α-(4-carboxybutyl)-5α-(methoxymethoxy)-1,2,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalene-1α-carboxylic acid
• CAS: 79392-15-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: HHTCOJYTLANSPU-KQVLKZGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1α-methyl-1β-carboxy-5β-(methoxymethoxy)-1,2,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydronaphthyl>butyric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.91h， 生成 (1S,2S,4aR,5S,8aS)-2-[(E)-6-((5R,6R)-3,4-Dimethoxy-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,8-dien-6-yl)-3-methoxycarbonyl-hex-5-enyl]-5-methoxymethoxy-1-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approach to the total synthesis of chlorothricolide: synthesis of "7-epi-bottom half" and its union with "top half" systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a008
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aR)-4a-Methyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzocycloheptene-2,5-dione 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 copper diacetate 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 4-<1α-methyl-1β-carboxy-5β-(methoxymethoxy)-1,2,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydronaphthyl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Approach to the total synthesis of chlorothricolide: synthesis of "7-epi-bottom half" and its union with "top half" systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a008

文献信息

• Diels-alder cyclization of 2,8,10-undecatrienals as a route to 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalenes
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote、Barry G. Shearer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90578-2

  日期：1986.1

  2,8,10-Undecatrienals have been found to undergo facile Diels-Alder cyclization upon treatment with alkylaluminum chlorides in methylene chloride at low temperature. The reaction is highly endo-selective. Protected alcohol substituents at the C-4 and C-7 positions are fully accommodated and TBDMS protected alcohols show a strong axial preference. The methodology has been applied to a hydronaphthalenecarboxylic

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。
• Intramolecular Diels-Alder cyclization of conjugated aldehydes. Synthesis of a chlorothricolide intermediate
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote

  DOI：10.1021/jo00200a062

  日期：1984.12