5-(1-cyclohexenyl)-pentanophenone | 389607-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-cyclohexenyl)-pentanophenone
• 英文别名: 5-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 389607-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: RLPDKWDGZDGOKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-cyclohexenyl)-pentanophenone 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-(1R,5S,6S)-1-benzoyl-spiro[4.5]decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(1-环己烯基)乙烷 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 氰化钠 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 5-(1-cyclohexenyl)-pentanophenone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1