3-甲基扁桃酸 | 65148-70-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基扁桃酸
• 英文名称: 3-methylmandelic acid
• 英文别名: m-Methylmandelsaeure；hydroxy-m-tolyl-acetic acid；2-hydroxy-2-(3-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 65148-70-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: ASTGXUHKUFFOQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96°C
• 沸点：
  332.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基扁桃酸 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以96 %的产率得到3-methylphenyloxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基扁桃酸氧化酶工程和级联反应，用于将外消旋扁桃酸高产转化为苯乙醛酸和 (R)- 和 (S)-苯基甘氨酸

  摘要：

  通过羟基扁桃酸氧化酶 (HMO) 的定向进化，开发了一种醇氧化酶 (AOx)，用于将4-羟基扁桃酸 (4-HMA) (4-HMA) 对映选择性氧化为 4-羟基苯乙醛酸 (4-HPGA)，活性增强几轮迭代饱和诱变。工程改造的 HMO 突变体 A80G-T159S-T162Q (HMOTM) 催化 ( S )-4-HMA 氧化为 4-HPGA，催化效率 ( k cat / K M ) 提高了 23 倍。HMOTM 上的底物对接模拟表明 A80G 重新定向 FMN，而 T159S 和 T162Q 与底物的羧基形成氢键，从而促进底物结合和催化。(小号)-对映选择性 HMOTM 与扁桃酸消旋酶 (MR) 和过氧化氢酶 (KatE) 一起使用，以使用纯化的酶（高达 93% 的产率和 426 mM）或表达三种酶的大肠杆菌(HMC) 细胞（高达 93% 的产率和 140 mM）。HMOTM-MR-KatE

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05596
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitril 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-甲基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Lee, Donald G.; Chen, Tao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11231 - 11236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Amino acid derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06337343B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  There is provided amino acid derivatives of formula I, wherein p, q, R1, R2, R3, R4, Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供的是公式I的氨基酸衍生物，其中p、q、R1、R2、R3、R4、Y、n和B具有本说明书中给出的含义，它们可用作胰蛋白酶样蛋白酶（如凝血酶）的竞争性抑制剂，特别是在需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）的治疗中，或者作为抗凝剂。
• Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings
  作者：S. J. Coles、A. L. Ellis、K. Leung、J. Sarson、T. L. Threlfall、G. J. Tizzard

  DOI：10.1039/c4ce01832j

  日期：——

  The structures of 27 monosubstituted mandelic acids, including several of their polymorphs, plus unsubstituted mandelic acid itself (two polymorphs) are investigated for structural similarity.

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

• Enantioselective C−H Olefination of α-Hydroxy and α-Amino Phenylacetic Acids by Kinetic Resolution
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ling Chu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201510808

  日期：2016.2.18

  development of enantioselective C−H activation reactions by desymmetrization. However, the requirement for the presence of two chemically identical prochiral C−H bonds represents an inherent limitation in scope. Reported is the first example of kinetic resolution by a palladium(II)‐catalyzed enantioselective C−H activation and C−C bond formation, thus significantly expanding the scope of enantioselective C−H

  在过去的十年中，关于通过去对称化发展对映选择性CH活化反应的研究取得了重大进展。但是，要求存在两个化学上相同的前手性CH键代表了范围上的固有限制。报道的第一个通过钯（II）催化对映选择性CH活化和CC键形成动力学拆分的例子，从而显着扩大了对映选择性CH活化反应的范围。
• One-Pot Enantioselective Synthesis of <scp>d</scp> -Phenylglycines from Racemic Mandelic Acids, Styrenes, or Biobased <scp>l</scp> -Phenylalanine <i>via</i> Cascade Biocatalysis
  作者：Yi Zhou、Shuke Wu、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.201700956

  日期：2017.12.19

  enantiopure d‐phenylglycine in 80% conversion via a one‐pot 6‐step cascade biotransformation. Twelve substituted d‐phenylglycines were also produced from the corresponding styrene derivatives in high conversion (45–90%) and very high ee (92–99%) via the same cascade reactions. A nine‐enzymeexpressing E. coli (LZ143) was engineered to transform biobased l‐phenylalanine to enantiopure d‐phenylglycine

  对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸，在制药工业中具有广泛的应用。但是，现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法。为了提供绿色和安全的替代品，我们设想了级联生物催化，分别由外消旋扁桃酸，苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸。重组大肠杆菌（LZ110）被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应，将扁桃酸（210 mM）转化为29.5 g L -1的对映体纯的d-苯基甘氨酸（195 mM），转换率达93％。使用相同的全细胞催化剂，还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率（58-94％）和非常高ee（93-99％）的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物。构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌（LZ116），可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸，转化率为80％。通过相同的级联反应，十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍