2-(3-methylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 53313-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(m-tolyl)acetonitrile；2-hydroxy-2-(3-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 53313-96-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: QJOHNFPAIZBELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-甲基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings

  摘要：

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

  DOI：

  10.1039/c4ce01832j
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-methylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES HAVING ANTI-DIABETIC ACTIVITY
  [FR] INDOLES A ACTIVITE ANTIDIABETIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006014262A3

文献信息

• An Efficient Cyanosilylation of Aldehydes with Trimethylsilyl Cyanide Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Meiling Feng、Yingshuai Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13445841618558

  日期：2012.10

  A convenient procedure for the synthesis of cyanohydrins by the addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and unsaturated aldehydes catalysed by MgI2 etherate (MgI2·(OEt2)n) in good to excellent yields is described.

  描述了一种通过将氰化三甲基硅烷加成到芳族醛、杂芳族醛、脂肪族醛和不饱和醛中，由 MgI2 醚合物 (MgI2·(OEt2)n) 催化合成氰醇的简便方法，收率非常好。
• A Novel Chiral (salen)AlIII Complex Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Zebing Zeng、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200701161

  日期：2008.3

  12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. This complex is an efficient catalyst for the asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes in the presence of tributylphosphane oxide as an additive. The use of 1 mol-% of the complex led to the corresponding cyanohydrins in high yields (85–94 %) with good-to-excellent enantioselectivities (42–92 % ee).(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过 Et2AlCl 和源自 (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 的 salen (R,R)-1 的反应合成了一种新型手性 (salen)AlIII 复合物。该配合物是在三丁基氧化膦作为添加剂存在下醛的不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的有效催化剂。使用 1 mol-% 的配合物可以以高产率 (85–94%) 获得相应的氰醇，并具有良好到出色的对映选择性 (42–92% ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• Asymmetric Synthesis of a New Salen Type-titanium Complex as the Catalyst for Asymmetric Trimethylsilylcyanation of Aldehydes
  作者：Zheng-Chang Lin、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000101

  日期：2010.8

  This work describes the asymmetric synthesis of a new salen‐type ligand via a Diels‐Alder reaction and Curtius rearrangement. The ligand with a norbornane skeleton was used in the trimethylsilylcyanation of aldehydes, but the enantioselectivity was 55%ee. The norborane skeleton was cleaved to destroy this rigidity, and the eanatioselectivity was thereby increased to 85%ee.

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。
• Enantioselective Mannich-Type Reactions to Construct Trifluoromethylthio-Containing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters <i>via</i> Asymmetric Dual-Reagent Catalysis
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700321

  日期：2017.9.4

  stereocenters bearing both a trifluoromethylthio (SCF3) group and a cyano group has been realized, through asymmetric organophosphine-catalyzed Mannich-type reactions. The products were obtained in high yields and moderate to high enantioselectivities. Two diastereoisomers could be isolated from each reaction (overall 25 examples), rendering this approach a viable opportunity for molecular diversity generation

  通过不对称有机膦催化的曼尼希型反应，已经实现了构建同时具有三氟甲硫基（SCF 3）基团和氰基基团的四取代碳立构中心的方法。以高收率和中等至高对映选择性获得产物。可以从每个反应中分离出两个非对映异构体（总共25个实例），从而使该方法成为分子多样性产生和相关药物候选物生物活性改善的可行机会。
• <b> Synthesis of Acrylonitriles <i>via</i> Mild Base Promoted Tandem Nucleophilic <scp>Substitution‐Isomerization</scp> of <scp>α‐Cyanohydrin</scp> Methanesulfonates </b>
  作者：Shiwen Liu、Lingling Meng、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202000579

  日期：2021.4

  Main observation and conclusion We have developed an efficient synthesis of acrylonitriles via mild base promoted tandem nucleophilic substitution‐isomerization of α‐cyanohydrin methanesulfonates with alkenylboronic acids. This transition metal‐free protocol works under simple and mild conditions and offers good chemical yields for a wide range of substrates and demonstrates good functional group tolerance

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。