3-trimethylsilanyl-propionic acid-((1R)-menthyl ester) | 133124-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-trimethylsilanyl-propionic acid-((1R)-menthyl ester)
• 英文别名: 3-Trimethylsilyl-propionsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 133124-91-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: FJLMOSNHSVKKKY-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilanyl-propionic acid-((1R)-menthyl ester) 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (Z)-7-oxo-2-(trimethylsilylmethyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯丙基硅烷的Hosomi反应不对称合成与碳环稠合的α-亚甲基-γ-丁内酯。

  摘要：

  利用ω-甲酰化的β-（手性）烷氧基羰基烯丙基硅烷的分子内Hosomi反应，合成了与五或六元碳环稠合的旋光性α-亚甲基-γ-丁内酯，其对映体过量为64-92％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92635-2
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(三甲基硅基)丙酸酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-trimethylsilanyl-propionic acid-((1R)-menthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯丙基硅烷的Hosomi反应不对称合成与碳环稠合的α-亚甲基-γ-丁内酯。

  摘要：

  利用ω-甲酰化的β-（手性）烷氧基羰基烯丙基硅烷的分子内Hosomi反应，合成了与五或六元碳环稠合的旋光性α-亚甲基-γ-丁内酯，其对映体过量为64-92％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92635-2

文献信息

• The Evaluation of Inductive and Steric Effects on Reactivity. The Methoxide Ioncatalyzed Rates of Methanolysis of l-Menthyl Esters in Methanol¹
  作者：William A. Pavelich、Robert W. Taft

  DOI：10.1021/ja01575a029

  日期：1957.9