[(1R,3R,4S)-exo]-3-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 356784-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3R,4S)-exo]-3-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4S)-3-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 356784-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IJPNPSULEVJROL-XLDPMVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4S)-exo]-3-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[(1R,2S,3R,4S)-2-exo-3-exo]-3-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A camphor-derived vinylsulfonium salt as a reagent for a cycloannulation

  摘要：

  A chiral, non-racemic vinylsulfonium salt 6 was prepared from camphorquinone in seven steps and reacted with indole-2-carboxaldehyde to give a tricyclic azido alcohol 2 in a 35% yield and 43% e.e. and a 43% recovery of the chiral sulfide. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00170-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(1R,3R,4S)-exo]-3-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A camphor-derived vinylsulfonium salt as a reagent for a cycloannulation

  摘要：

  A chiral, non-racemic vinylsulfonium salt 6 was prepared from camphorquinone in seven steps and reacted with indole-2-carboxaldehyde to give a tricyclic azido alcohol 2 in a 35% yield and 43% e.e. and a 43% recovery of the chiral sulfide. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00170-7