p-diethynylbenzene-2,3,5,6-d4 | 66367-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: p-diethynylbenzene-2,3,5,6-d4
• 英文别名: 1,4-diethynyl(tetradeuterobenzene)；1,4-diethynylbenzene-2,3,5,6-d₄；1,4-diethynylbenzene-d₄ ；p-Diethinylbenzol-d(4)；1,4-Diethynylbenzene-d4；1,2,4,5-tetradeuterio-3,6-diethynylbenzene
• CAS: 66367-70-2
• 化学式: C₁₀H₆
• 分子量: 130.126
• InChiKey: MVLGANVFCMOJHR-KDWZCNHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tris(4-fluorophenyl)phosphine)gold(I) chloride 、 p-diethynylbenzene-2,3,5,6-d4 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[三-(对氟苯基)磷烷-金(I)-乙炔基]苯两性动力学晶体中分子旋转和亲热相互作用介导的磷光控制

  摘要：

  在这里，我们提出了一种结构设计，旨在控制晶体材料中分子旋转变化引起的磷光发射。所提出的策略包括使用亲金相互作用，作为晶体工程工具和敏感发射探针，以及使用哑铃形结构，旨在创建允许中心亚苯基旋转的低堆积密度区域。制备了分子转子 1，其中心 1,4-二乙炔亚苯基转子与两个金 (I) 三苯基膦配合物相连，其结构通过单晶 X 射线衍射证实，其揭示了由二聚体亲金相互作用介导的链。我们发现发绿光的晶体在 298 到 193 K 之间表现出可逆的发光颜色变化，这与由可变温度固态 2H NMR 自旋回波实验确定的旋转运动变化相关。快速的两倍旋转，频率为约。298 K 处的 4.00 MHz (τ = 0.25 μs) 在 193 K 以下基本静止，因为在此温度区间内发射从绿色稳步变为黄色。DFT 研究表明，磷光寿命和旋转频率之间的相关性是根据中心亚苯基旋转引起的构象变化来解释的，这会导致金连接转子之间的电子通讯发生变化。这些结果和类似物

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11316
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene-d₄ 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到p-diethynylbenzene-2,3,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  多孔有机笼中的超快分子转子。

  摘要：

  使用可变温度 2 H 静态 NMR 光谱和 13 C 自旋晶格弛豫时间 (T1)，我们表明具有管状结构的两种不同的多孔有机笼是超快分子转子。构成笼状空隙“窗口”的中央对亚苯基环在 230 K 下显示出 1.2-8×106 Hz 数量级的非常快的旋转速率，并具有 12-18 kJ mol-1 范围内的低活化能垒。这些笼充当碘客体分子的主体，这显着减慢了亚苯基的旋转速率（230 K 时为 5-10×104 Hz），表明在需要分子捕获和释放的应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201704964

文献信息

• Ultrafast Molecular Rotors and Their CO₂Tuning in MOFs with Rod-Like Ligands
  作者：Silvia Bracco、Fabio Castiglioni、Angiolina Comotti、Simona Galli、Mattia Negroni、Angelo Maspero、Piero Sozzani

  DOI：10.1002/chem.201702930

  日期：2017.8.22

  A metal organic framework (MOF) engineered to contain in its scaffold rod‐like struts featuring ultrafast molecular rotors showed extremely rapid 180 ° flip reorientation with rotational rates of 1011 Hz at 150 K. Crystal‐pore accessibility of the MOF allowed the CO2 molecules to enter the cavities and control the rotor spinning speed down to 105 Hz at 150 K. Rotor dynamics, as modulated by CO2 loading/unloading

  甲金属有机骨架（MOF）工程改造在其骨架包含棒状支柱设有超快分子转子表明极为迅速180°翻转方向调整用10的旋转速率11 在150 K.的MOF的水晶孔隙无障碍赫兹允许的CO 2分子进入空腔并 在150 K下将转杯纺丝速度控制到10 5 Hz。通过质子T 1和2 H NMR光谱描述了由多孔晶体中CO 2加载/卸载所调节的转子动力学。这种策略可以通过通道内气体的扩散来调节旋转运动，并在存在CO 2的情况下确定旋转动力学的能量。。
• Ionic Rotors. Preparation, Structure, and Dynamic Solid-State ²D NMR Study of the 1,4-Diethynylbenzenebis(triphenylborate) Dianion
  作者：James R. Gardinier、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith

  DOI：10.1021/ja053256j

  日期：2005.9.1

  The reaction between p-(LiC2)2C6H4 (generated in situ from butyllithium and dialkynylbenzene) and 2 equiv of BPh3 affords high yields of [Li(THF)4]2[p-(Ph3BC2)2C6H4], a heretofore missing member of the isoelectronic [p-(Ph3EC2)2C6H4] (E = groups 13-15 element) series. The central phenylene linker is free to rotate in the solid state, as determined by a variable-temperature solid-state 2D spin-echo NMR spectroscopic study. At room temperature, the rate of rotation is at least 20 times faster than that of its carbon-based analogue, presumably a result of Coulombic repulsions minimizing noncovalent interactions between rotating units in the borate salt.