1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene-d₄ | 866139-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene-d₄
• 英文别名: (([D₄]1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)；Trimethyl-[2-[2,3,5,6-tetradeuterio-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 866139-54-0
• 化学式: C₁₆H₂₂Si₂
• 分子量: 274.49
• InChiKey: CMTMWEXUJQSPCA-ULDPCNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene-d₄ 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到p-diethynylbenzene-2,3,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  多孔有机笼中的超快分子转子。

  摘要：

  使用可变温度 2 H 静态 NMR 光谱和 13 C 自旋晶格弛豫时间 (T1)，我们表明具有管状结构的两种不同的多孔有机笼是超快分子转子。构成笼状空隙“窗口”的中央对亚苯基环在 230 K 下显示出 1.2-8×106 Hz 数量级的非常快的旋转速率，并具有 12-18 kJ mol-1 范围内的低活化能垒。这些笼充当碘客体分子的主体，这显着减慢了亚苯基的旋转速率（230 K 时为 5-10×104 Hz），表明在需要分子捕获和释放的应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201704964
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯-d4 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene-d₄
  参考文献：
  名称：

  多孔有机笼中的超快分子转子。

  摘要：

  使用可变温度 2 H 静态 NMR 光谱和 13 C 自旋晶格弛豫时间 (T1)，我们表明具有管状结构的两种不同的多孔有机笼是超快分子转子。构成笼状空隙“窗口”的中央对亚苯基环在 230 K 下显示出 1.2-8×106 Hz 数量级的非常快的旋转速率，并具有 12-18 kJ mol-1 范围内的低活化能垒。这些笼充当碘客体分子的主体，这显着减慢了亚苯基的旋转速率（230 K 时为 5-10×104 Hz），表明在需要分子捕获和释放的应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201704964

文献信息

• Ultrafast Molecular Rotors and Their CO₂Tuning in MOFs with Rod-Like Ligands
  作者：Silvia Bracco、Fabio Castiglioni、Angiolina Comotti、Simona Galli、Mattia Negroni、Angelo Maspero、Piero Sozzani

  DOI：10.1002/chem.201702930

  日期：2017.8.22

  A metal organic framework (MOF) engineered to contain in its scaffold rod‐like struts featuring ultrafast molecular rotors showed extremely rapid 180 ° flip reorientation with rotational rates of 1011 Hz at 150 K. Crystal‐pore accessibility of the MOF allowed the CO2 molecules to enter the cavities and control the rotor spinning speed down to 105 Hz at 150 K. Rotor dynamics, as modulated by CO2 loading/unloading

  甲金属有机骨架（MOF）工程改造在其骨架包含棒状支柱设有超快分子转子表明极为迅速180°翻转方向调整用10的旋转速率11 在150 K.的MOF的水晶孔隙无障碍赫兹允许的CO 2分子进入空腔并 在150 K下将转杯纺丝速度控制到10 5 Hz。通过质子T 1和2 H NMR光谱描述了由多孔晶体中CO 2加载/卸载所调节的转子动力学。这种策略可以通过通道内气体的扩散来调节旋转运动，并在存在CO 2的情况下确定旋转动力学的能量。。
• Ionic Rotors. Preparation, Structure, and Dynamic Solid-State ²D NMR Study of the 1,4-Diethynylbenzenebis(triphenylborate) Dianion
  作者：James R. Gardinier、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith

  DOI：10.1021/ja053256j

  日期：2005.9.1

  The reaction between p-(LiC2)2C6H4 (generated in situ from butyllithium and dialkynylbenzene) and 2 equiv of BPh3 affords high yields of [Li(THF)4]2[p-(Ph3BC2)2C6H4], a heretofore missing member of the isoelectronic [p-(Ph3EC2)2C6H4] (E = groups 13-15 element) series. The central phenylene linker is free to rotate in the solid state, as determined by a variable-temperature solid-state 2D spin-echo NMR spectroscopic study. At room temperature, the rate of rotation is at least 20 times faster than that of its carbon-based analogue, presumably a result of Coulombic repulsions minimizing noncovalent interactions between rotating units in the borate salt.