Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glycero-D-ido-heptonate | 145372-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glycero-D-ido-heptonate
• CAS: 145372-83-4
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇Si
• 分子量: 550.724
• InChiKey: CBNKQLFKIQAVPT-JPHCZMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glycero-D-ido-heptonate 在 锂硼氢 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.28h， 生成 2,5-Anhydro-3-O-benzyl-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151

文献信息

• The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans
  作者：Sik-Man S. Choi、Paul M. Myerscough、Antony J. Fairbanks、Ben M. Skead、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、George W. J. Fleet、John Saunders、David Brown

  DOI：10.1039/c39920001605

  日期：——

  Treatment of derivatives of δ-lactones having a leaving group at C-2 with methanol in the presence of base gives methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol of the carbon substituents at C-2 and C-5.

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。