³H-dehydroabietinal | 1564069-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ³H-dehydroabietinal
• 英文别名: ³H-DA
• CAS: 1564069-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 290.418
• InChiKey: YCLCHPWRGSDZKL-JIFMVJPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ³H-dehydroabietinol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以162 mg的产率得到³H-dehydroabietinal
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the efficiency of Pd/H₂-catalyzed benzylic H/D exchange of dehydroabietinal with D₂O and synthesis of a tritium-labeled analogue

  摘要：

  脱氢腹叶素（DA）已被确定为植物系统获得性抗性的重要信号分子。为了证实 DA 在信号传导中的作用，并进一步阐明 DA 诱导系统获得性抗性的机制，我们合成了氘和氚标记的 DA。在 Pd/H2 催化下，DA 的苄基氢原子与 2H-H2O 或 3H-H2O 进行了交换，2H-DA 的标记掺入率大于 97%，由 90 mCi/mmol 3H-H2O 合成的 3H-DA 的比活度为 12.6 mCi/mmol。每个苄基位置的氘标记程度是通过反向门控 13C NMR 实验确定的。C7 和 C15 的标记率分别为 87% 和 81%。利用 C6 处同位素诱导的化学位移变化来估算 C7 处单（66%）和双（17%）标记的 2H-DA 的量。结果还表明，DA 中的三个苄基质子中有两个发生了简单交换。其余位置的交换可能受到钯催化剂表面附近甲基的立体相互作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3117