3-甲基环戊烷-1,2,4-三酮 | 4505-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基环戊烷-1,2,4-三酮
• 英文名称: 3-methylcyclopentane-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-methyl-cyclopentane-1,2,4-trione；3-Methyl-cyclopentan-1,2,4-trion；2-Methyl-cyclopentantrion-(1.3.4)；2-Methyl-cyclopentantrion-(1.3.5)；3-Methyl-1.2.4-trioxo-cyclopentan；3-Methyl-cyclopentantrion-(1.2.4)；3-Methyl-1,2,4-cyclopentanetrione
• CAS: 4505-54-8
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD00038543
• 分子量: 126.112
• InChiKey: FUWXZDKUAHOVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1090

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环戊烷-1,2,4-三酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-羟基-3-甲氧基-2-甲基-环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Vandewalle,M.; Compernolle,F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 349 - 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代己酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-甲基环戊烷-1,2,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Lemien, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of hydroxy-quinones. Part IV. The reaction of 2,6-dihydroxy-benzoquinones with alkali
  作者：John F. Corbett

  DOI：10.1039/j39670002408

  日期：——

  The alkaline degradation of C-alkylated 2,6-dihydroxy-benzoquinones has been shown to involve a benzilic acid rearrangement, followed by decarboxylation of the resulting hydroxydioxocyclopentanecarboxylic acid to give a corresponding 4-hydroxycyclopentane-1,3-dione. Kinetic data for the reaction are reported.

  已表明C-烷基化的2，6-二羟基-苯醌的碱降解涉及苯甲酸重排，随后使所得的羟基二氧代环戊烷羧酸脱羧，得到相应的4-羟基环戊烷-1，3-二酮。报告了反应的动力学数据。
• Über den Cyclopentandion-(1,3)-dicarbonsäure-diäthylester-(2,5) (10. Mitteilung über Ketone, Ketonsäuren und Enol-lactone)
  作者：Paul Ruggli、Karl Doebel

  DOI：10.1002/hlca.19460290312

  日期：——

  Im Zuge der Studien über die Cyclopentandione-(1,3) wurde die Frage der Konstitution an einem aliphatisch-substituierten Vertreter, dem Cyclopentandion-(1,3)-dicarbonsäure-diäthylester-(2,5) erneut geprüft. Analog wie bei den aromatisch substituierten Vertretern blieben auch hier die Carbonylreaktionen aus, so dass diese Eigentümlichkeit dem noch hypothetischen Grundkörper zugeschrieben werden muss

  在关于环戊烷二酮-（1，3）的脂族取代基的构成问题的研究过程中，再次研究了环戊烷二酮-（1，3）-二羧酸-二乙酯-（2，5）。与芳族取代的代表一样，羰基反应在这里也没有发生，因此这种特殊性必须归因于仍然假设的基本结构。证明了环戊烷二酮（1,3）二羧酸二乙酯（2,5）的结构。
• Total synthesis of optically active (−)17β-hydroxy-Δ9(10)-desA-androsten-5-one
  作者：Z.G. Hajos、D.R. Parrish、E.P. Oliveto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82508-4

  日期：1968.1

  aβ-methyl-5(6H)-indanone was resolved via the hydrogen phthalate-brucine salt. The dextrorotatory enantiomer (+)4 was then converted in a 5-step stereospecific total synthesis to the important BCD tricyclic intermediate (−)13. The synthesis also adds additional proof for the absolute configuration of the bicyclic keto alcohol (+)4 by correlation with (±_13, a known degradation product of natural steroids

  通过邻苯二甲酸氢溴酸氢溴酸盐拆分（±）7,7a-二氢-1β-羟基-7aβ-甲基-5（6H）-茚满酮。然后将右旋对映异构体（+）4在5步立体定向总合成中转化为重要的BCD三环中间体（-）13。该合成还通过与（±_ 13）已知的天然类固醇降解产物的相关性，为双环酮醇（+）4的绝对构型提供了额外的证据。
• Reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of 3-methylcyclopentane-1,2,4-trione. One-pot diastereoselective synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]pyran derivatives
  作者：Issa Yavari、Mehdi Adib、Mohammad H. Sayahi

  DOI：10.1039/b207548m

  日期：2002.10.29

  The reactive 1 ∶ 1 intermediate produced in the reaction between alkyl or aryl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by 3-methylcyclopentane-1,2,4-trione to yield highly functionalized tetrahydrocyclopenta[b]pyran derivatives in excellent yields.

  反应性1：1中间体在反应之间产生 烷基 或芳基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯被捕获 3-甲基环戊烷-1,2,4-三酮以优异的产率得到高度官能化的四氢环戊[ b ]吡喃衍生物。
• Diels; Sielisch; Mueller, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1337
  作者：Diels、Sielisch、Mueller

  DOI：——

  日期：——