3-甲基环戊烷-1,2-二胺 | 4553-62-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基环戊烷-1,2-二胺
• 中文别名: 1,3-氰基丁烷；甲基戊二腈；5-[[5-氯-6-甲基-2-(甲基磺基基)-4-嘧啶基]氨基]-4-羟基-3-[(1-磺基-2-萘基)偶氮]萘-2,7-二磺基酸,盐钾钠；2-甲基戊二腈；2-甲基戊二
• 英文名称: 2-methylglutaronitrile
• 英文别名: 2-methylpentanedinitrile
• CAS: 4553-62-2；28906-50-5
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD00001875
• 分子量: 108.143
• InChiKey: FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −45 °C(lit.)
• 沸点：
  269-271 °C(lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于水
• LogP：
  0.46 at 20℃
• 物理描述：
  D,l-2-methylglutaronitrile is an amber liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Liquid at ambient temperatures.
• 蒸汽压力：
  0.0051 mm Hg at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 149 ppm/4小时

LC50 (rat) = 149 ppm/4Hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S36/37
• 危险品运输编号：
  3276
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• RTECS号：
  YV8140000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P301+P310,P310
• 危险性描述：
  H301+H311,H330

制备方法与用途

生产方法

在锥形烧瓶中加入5.0 mmol金属硫酸盐（1.4 g FeSO4·7H2O、0.67 g MnSO4 1.4 g CoSO4·7H2O、1.2 g CuSO4·5H2O 或 1.3 g NiSO4·6H2O）、25 ml乙腈、25 ml H2O和1.0 ml浓H2SO4。在15-20分钟内缓慢加入5毫升（约44毫摩尔）30%的H2O2水溶液，然后在室温下搅拌混合物规定的时间。

向混合物中加入12 g NaCl。用2 x 50 ml的CH2Cl2提取反应混合物，并使用Na2SO4干燥提取物。通过旋转蒸发去除溶剂后，最终得到甲基戊二腈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环戊烷-1,2-二胺 在 V₂O₅/Al₂O₃-SiO₂ 氨 、 氧气 作用下， 反应 2.9h， 以0.4%的产率得到3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PRODUCING 3-CYANOPYRIDINE FROM 2-METHYL-1,5-PENTANEDIAMINE

  摘要：

  公开号：

  EP0961770B1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 铜 作用下， 生成 3-甲基环戊烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Zahn; Schaefer, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 736,740

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-(bis(2-(tert-butyl)phenoxy)phosphoryl)acetate 、 苯甲醛 在 potassium phosphate 作用下， 以 3-甲基环戊烷-1,2-二胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 顺式-乙基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Method of Preparing Olefins by Means of the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Using a Particular Phosphonate Which Improves Diastereoselectivity at all Temperatures Including at Ambient Temperature

  摘要：

  该发明涉及一种通过Horner-Wadsworth-Emmons反应进行立体异构选择性制备烯烃的方法，其包括在适当的溶剂中，在碱的存在下，将特定的膦酸酯与羰基衍生物反应，以提高立体异构选择性，包括在室温下的所有温度。

  公开号：

  US20070276153A1

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。
• Regioselective biocatalytic hydrolysis of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitrile for production of (E)-2-methyl-2-butenoic acid
  作者：Eugenia C Hann、Amy E Sigmund、Susan K Fager、Frederick B Cooling、John E Gavagan、Michael G Bramucci、Sarita Chauhan、Mark S Payne、Robert DiCosimo

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.120

  日期：2004.1

  Acidovorax facilis 72W nitrilase catalyzed the regioselective hydrolysis of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitrile, producing only (E)-2-methyl-2-butenoic acid with no detectable conversion of (Z)-2-methyl-2-butenenitrile. (E)-2-Methyl-2-butenoic acid, produced in aqueous solution as the ammonium salt, was readily separated from (Z)-2-methyl-2-butenenitrile, and isolated in high yield and purity. The combination

  酸性嗜酸杆菌72W腈水解酶催化（E，Z）-2-甲基-2-丁烯腈的区域选择性水解，仅产生（E）-2-甲基-2-丁烯酸，而未检测到（Z）-2-甲基-丁烯的转化。2-丁腈。在水溶液中以铵盐形式生成的（E）-2-甲基-2-丁烯酸易于与（Z）-2-甲基-2-丁烯腈分离，并以高收率和纯度分离。腈水合酶和若干的酰胺酶活性的组合丛毛单胞睾丸酮菌株还可用于生产的（高度选择性ê）-2-甲基-2-丁从（酸ê，ž）-2-甲基-2-丁腈。
• CATALYTIC SYSTEM FOR CROSS-COUPLING REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S.)

  公开号：US20160130205A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention concerns a process for creating a Carbon-Carbon bond (C—C) or a Carbon-Heteroatom bond (C—HE) by reacting a compound carrying a leaving group with a nucleophilic compound carrying a carbon atom or a heteroatom (HE) that can substitute for the leaving group, creating a C—C or C—HE bond, wherein the reaction takes place in the presence of an effective quantity of a. a catalytic system comprising a ligand and at least a metal-based catalyst, such a metal catalyst being chosen among iron or copper compounds proviso that only a single metal is present.

  本发明涉及一种通过使带有离去基团的化合物与带有可以替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物反应，从而形成碳-碳键（C—C）或碳-杂原子键（C—HE）的过程，其中反应在存在有效量的a.包含配体和至少基于金属的催化剂的催化系统的条件下进行，这样的金属催化剂是从铁或铜化合物中选择出来的，前提是只存在单一金属。
• Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20050234239A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a method of creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound. More specifically, the invention relates to the creation of a carbon-nitrogen linkage involving the arylation of nitrogenous organic derivatives. The inventive method consists in creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound providing a carbon atom or a heteroatom (HE) capable of being substituted for the leaving group, thereby creating a C—C or C-HE linkage. The invention is characterised in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on copper and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one additional nitrogen atom as chelating atoms

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。

表征谱图