benzoxazolyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1029121-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazolyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1029121-60-5
• 化学式: C₄₁H₃₇NO₇S
• 分子量: 687.813
• InChiKey: VSONDTPGZVTEHF-HYOZTURRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazolyl2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 benzoxazolyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到benzoxazolyl 6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  超臂糖基供体在化学选择性寡糖合成中的应用。

  摘要：

  最近，我们发现了一种“超级武装”糖基供体的新方法。在本文中，这一概念已在单锅寡糖合成中得到例证，其中超武装的糖基供体比传统的“武装”和去武装的糖基受体被化学选择性地激活。经典武装和超级武装糖基供体的反应性的直接并排比较进一步验证了新概念的可信度。

  DOI：

  10.1021/ol800648d
• 作为产物：
  描述：

  (dibenzoyloxyiodo)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzoxazolyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖的氧化硫代糖苷化便捷合成超级糖基供体

  摘要：

  与全苄基化的武装对应物相比，超级武装的糖基供体具有更高的反应性。一般来说，2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苯甲基保护基模式由于O-2/O-5协同效应而导致反应性增加。尽管在许多快速聚糖合成策略中具有高反应活性和适用性，但对于大多数糖系列来说，区域选择性引入超级保护基团模式是乏味的。本文报道了一种产生超级糖基供体的简化合成路线d -葡萄糖和d配备有乙硫基、苯硫基、对甲苯硫基、苯并恶唑-2-基硫基、 O-烯丙基或O-戊烯基异头离去基团的-半乳糖系列。由于各自葡萄糖和半乳糖前体的氧化硫代糖基化反应的改进，使得这种简化的方法成为可能。还展示了这种方法对直接形成二糖的适用性。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0175

文献信息

• The chemical synthesis of human milk oligosaccharides: Lacto-N-neotetraose (Galβ1→4GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc)
  作者：Mithila D. Bandara、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107743

  日期：2019.9

  The discovery of innovative methods that offer new capabilities for obtaining individual oligosaccharides from human milk will help to improve understanding their roles and boost practical applications. The total chemical synthesis of lacto-N-neotetraose (LNnT) has been completed using both linear and convergent strategies. The donor and acceptor protecting and leaving group combinations were found

  发现提供从人乳中获得单个低聚糖的新功能的创新方法将有助于增进对它们的作用的了解并促进实际应用。乳酸-N-新四糖（LNnT）的总化学合成已使用线性和收敛策略完成。发现供体和受体保护基团和离去基团的组合对于成功的偶联至关重要。
• The chemical synthesis of human milk oligosaccharides: Lacto-N-tetraose (Galβ1→3GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc)
  作者：Mithila D. Bandara、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107824

  日期：2019.12

  The total chemical synthesis of lacto-N-tetraose (LNT) has been completed using both convergent and linear strategies. Similarly to that of our previous HMO syntheses, the donor-acceptor protecting-leaving group combinations were found to be of paramount significance to achieving successful glycosylations and minimizing side reactions.

  乳酸-N-四糖（LNT）的总化学合成已使用收敛和线性策略完成。与我们以前的HMO合成相似，发现供体-受体保护-离去基团的组合对于成功实现糖基化和最小化副反应至关重要。
• Superarming the <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosyl Donors by Simple 2-<i>O</i>-Benzoyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl Protection
  作者：Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol800345j

  日期：2008.6.5

  The strategic placement of common protecting groups led to the discovery of a new method for "superarming" glycosyl donors. Conceptualized from our previous studies on the O-2/O-5 Cooperative Effect, it was determined that S benzoxazolyl glycosyl donors possessing both a participating moiety at C-2 and an electronically armed lone pair at O-5, such as the superarmed glycosyl donor shown above, were exceptionally reactive.