2-endo-acetoxy-5-endo-chloro-6-exo-(2-nitrobenzenesulfonyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile | 105183-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-endo-acetoxy-5-endo-chloro-6-exo-(2-nitrobenzenesulfonyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile
• 英文别名: 2-endo-acetoxy-5-endo-chloro-6-exo-(2-nitrobenzenesulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo-carbonitrile
• CAS: 105183-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₇S
• 分子量: 400.796
• InChiKey: VWERLKNYLYPUOJ-WCDYYPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-5-endo-chloro-6-exo-(2-nitrobenzenesulfonyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 (1RS,2RS,7RS,8SR,9SR)-9-acetoxy-4-oxo-6-methoxy-7-(2-nitrobenzenesulfonyl)-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undecane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of electrophilic additions to 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes controlled by remote substituents. Arenesulfonyl substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes as stereo- and regioselective chiral dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a054
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-5-endo-chloro-6-exo-(2-nitrobenzenesulfenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-endo-acetoxy-5-endo-chloro-6-exo-(2-nitrobenzenesulfonyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of electrophilic additions to 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes controlled by remote substituents. Arenesulfonyl substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes as stereo- and regioselective chiral dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a054