[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate | 110224-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 110224-79-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅S
• 分子量: 276.354
• InChiKey: PXCXXICZZKYXJE-BEWSIZLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 4 A molecular sieve 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of O-glycosides from S-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a047
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-methylsulfanyloxan-3-yl] acetate 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 乙酸酐 、 sodium methylate 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 吡啶 生成 [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NIFANTEV, N. EH.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N0, S. 1402-1406

  摘要：

  DOI：