2β,22,25-trihydroxy-15-phenyl-ent-labda-8(17),13(E)-diene | 1192223-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,22,25-trihydroxy-15-phenyl-ent-labda-8(17),13(E)-diene
• 英文别名: 2-[(E)-5-[(1R,4aR,7R,8aR)-7-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 1192223-76-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: CAPKWJACACMVEE-JSCUOQOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,22,25-trihydroxy-15-phenyl-ent-labda-8(17),13(E)-diene 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2β-acetoxy-15-phenyl-(22,25-acetoxy)-ent-labda-8(17),13(E)-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Diterpenylhydroquinone Derivatives of Natural Ent-Labdanes

  摘要：

  通过在二萜烯丙基醇与1,4-氢醌或1,3,5-三甲氧基苯之间进行电子芳香取代（EAS）反应，并以BF3.Et2O作为催化剂，制备了两种新的化合物2β-乙酸氧基-15-苯基-(22,25-乙酸氧基)-ent-labda-8(17), 13(E)-二烯（9）和2β-羟基-15-苯基-(22,24,26-三甲氧基)-ent-labda-8(17),13(E)-二烯（10）。这些化合物与一系列天然ent-labdane衍生物3-8一起，被评估了它们对培养的人类癌细胞的体外细胞毒活性，这些癌细胞包括PC-3和DU-145人类前列腺癌、MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌以及皮肤人类成纤维细胞（DHF）。一些化合物显示了µM级的IC50值的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules15096502
• 作为产物：
  描述：

  2β,15-dihydroxy-ent-labda-8(17),13(Z)-diene 、 对苯二酚 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以13%的产率得到2β,22,25-trihydroxy-15-phenyl-ent-labda-8(17),13(E)-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two New Hemisynthetic Diterpenylhydroquinones from Natural Ent-Labdanes

  摘要：

  两种新二萜对苯二酚2β-乙酰氧基-15-苯基-(22,25-二羟基)-ent-labda-8(17),13(E)-diene(1)和2β-羟基-15的合成及结构测定报道了-苯基-(22,25-二羟基)-ent-labda-8(17),13(E)-二烯(2)。这些化合物是通过 1,4-对苯二酚的亲电芳香取代 (EAS) 与天然对映拉丹烷 3 和 4 的伯或叔烯丙醇衍生物偶联而获得。通过这种新方法，当使用伯醇衍生物5-6(化合物1的产率26％)和二醇衍生物9-10(化合物2的产率28％)。

  DOI：

  10.3390/molecules14062181