(3E,5E)-1-acetoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6-diphenyl-3,5-hexadiene | 1013654-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-1-acetoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6-diphenyl-3,5-hexadiene
• 英文别名: (3E,5E)-4,6-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexa-3,5-dienyl acetate；[(3E,5E)-4,6-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexa-3,5-dienyl] acetate
• CAS: 1013654-61-9
• 化学式: C₂₆H₃₁BO₄
• 分子量: 418.341
• InChiKey: MMJQQWICEDSSSO-KNGPGTPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[chloro(4-phenylbut-3-ynoxy)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine 、 苯乙烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3E,5E)-1-acetoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6-diphenyl-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Carboboration: Borylative Coupling of Alkynes with Alkenes through Activation of Boron–Chlorine Bonds

  摘要：

  氯二异丙基氨基硼烷基团连接的炔烃在钯催化下与苯乙烯和丙烯酸酯进行硼化偶联反应，以立体选择性的方式生成取代环状1,3-二烯基硼酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130131

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>trans</i>- and <i>cis</i>-Carboboration of Alkynes Tethered to Chloroborane with Organozirconium Reagents:  Ligand-Dependent Complementary Stereoselectivity
  作者：Masaki Daini、Akihiko Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja711160h

  日期：2008.3.1

  Cyclizative carboboration of carbon-carbon triple bonds has been achieved with a wide range of organozirconium reagents, including alkenyl, aryl, and alkylzirconium, with chloroboranes tethered to alkynes in the presence of palladium catalysts. The carboboration takes two distinctive stereochemical courses depending upon the phosphine ligands used: PMe3 induces highly selective cis-carboboration, while bulkier phosphines such as PtBu3, PCy3, and PAr3 induce trans-carboboration selectively.