(E)-1-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)-3-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-methyl-3-[(E)-3-prop-2-enoxyprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AJPJXCBADPHZFW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)-3-methylbenzene 在 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 methallylnickel chloride dimer 、 (Sa)-4-(1,10-di(phenanthren-9-yl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-yl)morpholine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(+)-3-methylene-4-(m-tolyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性镍催化 N-和 O-系链 1,6-二烯的分子内氢化烯基化形成六元杂环

  摘要：

  通过使用单齿手性螺亚磷酰胺配体开发了高度对映选择性镍催化的 N 或 O 系链 1,6-二烯的分子内加氢烯基化。该反应提供了一种有效且直接的方法，可以在温和的反应条件下从易于获得的起始材料中制备非常有用的六元 N-和 O-杂环，具有高区域选择性和优异的立体选择性。本研究中开发的手性螺镍催化剂是为数不多的用于非共轭二烯高度对映选择性环化的催化剂之一。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04703
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基肉桂醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性镍催化 N-和 O-系链 1,6-二烯的分子内氢化烯基化形成六元杂环

  摘要：

  通过使用单齿手性螺亚磷酰胺配体开发了高度对映选择性镍催化的 N 或 O 系链 1,6-二烯的分子内加氢烯基化。该反应提供了一种有效且直接的方法，可以在温和的反应条件下从易于获得的起始材料中制备非常有用的六元 N-和 O-杂环，具有高区域选择性和优异的立体选择性。本研究中开发的手性螺镍催化剂是为数不多的用于非共轭二烯高度对映选择性环化的催化剂之一。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04703

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20130150622A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A process for the synthesis of a salt of tapentadol.

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。
• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of N- and O-Tethered 1,6-Dienes To Form Six-Membered Heterocycles
  作者：Ke Li、Mao-Lin Li、Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b04703

  日期：2018.6.20

  A highly enantioselective nickel-catalyzed intramolecular hydroalkenylation of N- or O-tethered 1,6-dienes was developed by using monodentate chiral spiro phosphoramidite ligands. The reaction provides an efficient and straightforward method for preparing very useful six-membered N- and O-heterocycles with high regioselectivity as well as excellent stereoselectivity from easily accessible starting

  通过使用单齿手性螺亚磷酰胺配体开发了高度对映选择性镍催化的 N 或 O 系链 1,6-二烯的分子内加氢烯基化。该反应提供了一种有效且直接的方法，可以在温和的反应条件下从易于获得的起始材料中制备非常有用的六元 N-和 O-杂环，具有高区域选择性和优异的立体选择性。本研究中开发的手性螺镍催化剂是为数不多的用于非共轭二烯高度对映选择性环化的催化剂之一。