m-Methylcinnamyl-acetat | 122156-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Methylcinnamyl-acetat
• 英文别名: acetic acid-(3-methyl-cinnamyl ester)；(3-Methyl-cinnamyl)-acetat；Essigsaeure-(3-methyl-cinnamylester)；3-(3-Methylphenyl)prop-2-enyl acetate；3-(3-methylphenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 122156-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XVEWKDGOIJFJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Methylcinnamyl-acetat 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2,3-di-m-tolylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 m-Methylcinnamyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu双催化对氨基酸和小肽进行立体选择性和特定位烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05460

文献信息

• Pd-Catalyzed Allylation of Imines to Access α-CF₃ -Substituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Michael Winter、Hyunwoo Kim、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.201901272

  日期：2019.11.14

  herein report a high yielding protocol for the direct α‐allylation of easily accessible trifluoropyruvate‐derived imines using Pd‐catalysis. The reaction gives access to a variety of different α‐allylated‐α‐CF3‐amino acids in a straightforward manner, starting from commercially available trifluoropyruvate. We also provide a proof‐of‐concept for an enantioselective protocol (up to er = 75:25) by using

  我们在此报告了一种使用 Pd 催化将易于获得的三氟丙酮酸衍生亚胺直接 α-烯丙基化的高产方案。该反应从市售的三氟丙酮酸开始，以直接的方式获得各种不同的 α-烯丙基化-α-CF3-氨基酸。我们还通过使用手性磷烷配体为对映选择性协议（高达 er = 75:25）提供了概念验证。
• Asymmetric γ-Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes by Combined Organocatalysis and Transition-Metal Catalysis
  作者：Line Naesborg、Kim Søholm Halskov、Fernando Tur、Sofie M. N. Mønsted、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201504749

  日期：2015.8.24

  The first asymmetric regio‐ and diastereodivergent γ‐allylation of cyclic α,β‐unsaturated aldehydes based on combined organocatalysis and transition‐metal catalysis is disclosed. By combining an aminocatalyst with an iridium catalyst, both diastereomers of branched allylated products can be achieved in moderate to good yields and excellent regio‐ and stereoselectivities. Furthermore, by replacing the

  公开了基于有机催化和过渡金属催化的环状α，β-不饱和醛的第一个不对称的区域和非对映异构的γ-烯丙基化反应。通过将氨基催化剂与铱催化剂结合使用，可以实现中等至良好的收率以及出色的区域和立体选择性，从而实现支链烯丙基化产物的两种非对映异构体。此外，通过用钯催化剂代替铱催化剂，可以以高收率和优异的区域选择性和对映选择性形成线性烯丙基化产物。因此，通过选择有机催化剂，过渡金属催化剂和配体的适当组合，开发出的方法可以以不同的方式选择性地进入γ-烯丙基化产物的所有六个异构体。
• Regioselective Deaminative Allylation of Aliphatic Amines via Dual Cobalt and Organophotoredox Catalysis
  作者：Tomoyuki Sekino、Shunta Sato、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00319

  日期：2022.3.25

  C–C bond-forming reactions using Katritzky salts, their deaminative allylation remains a challenge. Inspired by the metallaphotoredox-catalyzed allylic substitution regime, here, we report the deaminative allylation of Katritzky salts via cobalt/organophotoredox dual catalysis. This cross-electrophile coupling enables regioselective allylation using a variety of allylic esters, overcoming the substrate

  尽管使用 Katritzky 盐在 C-C 键形成反应方面取得了快速进展，但它们的脱氨基烯丙基化仍然是一个挑战。受金属光氧化还原催化的烯丙基取代方案的启发，在这里，我们报告了通过钴/有机光氧化还原双重催化对 Katritzky 盐进行脱氨基烯丙基化。这种交叉亲电偶联能够使用多种烯丙基酯进行区域选择性烯丙基化，克服了已报道协议的底物限制。机理研究表明，π-烯丙基钴配合物作为介导 C-C 键形成的亲自由基物质参与其中。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Allyl Carboxylates, Norbornenes and Diboronates Involving Sequential Olefins Insertion and Borylation Reaction
  作者：Zun Li、Jia Zheng、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201800536

  日期：2019.2

  An efficient Pd‐catalyzed three‐component coupling reaction of allyl carboxylates, norbornenes and diboronates is described, which allows efficient assembly of C(sp3)—C(sp3) and C(sp3)—B bonds in a single process. Moreover, this approach shows advantages of good chemo‐ and regioselectivity, as well as good substrates suitability.

  描述了烯丙基羧酸酯，降冰片烯和二硼酸酯的高效Pd催化三组分偶联反应，可在单个过程中有效组装C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 3）-B键。此外，这种方法显示出良好的化学和区域选择性以及良好的底物适用性的优势。
• Stereodivergent Construction of 1,3‐Chiral Centers via Tandem Asymmetric Conjugate Addition and Allylic Substitution Reaction
  作者：Jia‐Hao Xie、Yi‐Ming Hou、Zuolijun Feng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202216396

  日期：2023.3

  cyclohexanones bearing multi-continuous stereocenters by combining copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to cyclic enones with iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction. Good to excellent yields, diastereoselectivity and enantioselectivity can be obtained. The current reaction can achieve the stereodivergent construction of nonadjacent stereocenters.

  在此，我们报道了通过将铜催化的二烷基锌试剂不对称共轭加成环状烯酮与铱催化的不对称烯丙基取代反应相结合，合成具有多个连续立构中心的环己酮。可以获得良好到优异的产率、非对映选择性和对映选择性。目前的反应可以实现非相邻立体中心的立体发散构建。