tert-butyl (1R,2S,3aR,4S,5R,7aR)-6-formyl-5'-methoxy-1'-methyl-2',3-dioxo-1,5-diphenylspiro[2,3a,5,7a-tetrahydro-1H-indene-4,3'-indole]-2-carboxylate | 1229218-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,3aR,4S,5R,7aR)-6-formyl-5'-methoxy-1'-methyl-2',3-dioxo-1,5-diphenylspiro[2,3a,5,7a-tetrahydro-1H-indene-4,3'-indole]-2-carboxylate
• CAS: 1229218-19-2
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₆
• 分子量: 577.677
• InChiKey: FILCMSPCGHZVDB-DJDHVSADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (1R,2S,3aR,4S,5R,7aR)-6-formyl-5'-methoxy-1'-methyl-2',3-dioxo-1,5-diphenylspiro[2,3a,5,7a-tetrahydro-1H-indene-4,3'-indole]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Quadruple Aminocatalytic Domino Reactions to Fused Carbocycles Incorporating a Spirooxindole Motif

  摘要：

  The efficient assembly of hydroindane derivatives incorporating a spirooxindole motif was realized via a new three-component domino reaction of (E)-4-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-3-oxobutanoates and two molecules of alpha,beta-unsaturated aldehydes under quadruple iminium-enamine-iminium-enamine catalysis. The complex products bearing six contiguous stereogenic centers were obtained in excellent stereoselectivities (96->99% ee, >99% de).

  DOI：

  10.1021/ol100857s