(E)-3-(2-bromophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one | 1198358-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1198358-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: MWQPFZYMGATUDF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one 在 2-氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 邻溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 以65%的产率得到(E)-3-(2-bromophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  重新研究卤素取代的3-苯基-1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮（氮杂环丁烷）的合成。串联反应形成五取代的环己醇

  摘要：

  进行了卤代氮杂achalcones合成的系统研究。在反应过程中，我们不仅获得了目标氮杂achalcones，而且还获得了五取代的环己醇，这在文献中很少报道。五取代的环己醇的形成取决于所用碱的当量和反应时间。它们的形成是串联反应：克莱森-施密特缩合反应，三个迈克尔反应，逆醛醇反应和分子内醛醇环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.033

文献信息

• Solvent-free enantioselective conjugate addition and bioactivities of nitromethane to Chalcone containing pyridine
  作者：Guoping Zhang、Chun Zhu、Dengyue Liu、Jianke Pan、Jian Zhang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.063

  日期：2017.1

  catalysts in the enantioselective Michael additions of nitromethane to α,β-unsaturated ketones containing pyridine. The best results were obtained with the bifunctional catalyst prepared from 3,5-di(trifluoromethyl)-aniline under solvent-free conditions. This thiourea promoted the reaction with high enantioselectivities and chemical yields for aryl ketones. The origins of enantioselectivity were further

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。
• Enantioselective 1,4-Michael addition reaction of pyrazolin-5-one derivatives with 2-enoylpyridines catalyzed by <i>Cinchona</i> derived squaramides
  作者：Vivek Sharma、Anmolpreet Kaur、Subash Chandra Sahoo、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c8ob01588k

  日期：——

  Cinchonidine derived squaramide catalyzed Michael addition of pyrazolin-5-ones to 2-enoylpyridines providing chiral molecules bearing two heterocyclic motifs with enantiomeric excess up to 96%.

  辛可宁衍生的方酰胺催化的吡唑啉-5-酮与2-烯酰吡啶的Michael加成反应，提供了带有两个杂环基团的手性分子，其对映异构体过量高达96%。
• Cinchona alkaloid derived squaramide catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of isocyanoacetates to 2-enoylpyridines
  作者：Mei-Xin Zhao、Guang-Yu Zhu、Xiao-Li Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.024

  日期：2019.3

  An efficient organocatalytic diastereo- and enantioselective Michael addition of α-substituted isocyanoacetates to 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-derived squaramide has been achieved, affording the corresponding adducts with two adjacent tertiary-quaternary stereocenters in excellent yields (up to 99%) and good to excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, up to 98% ee) under mild

  已成功实现了由金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化的α-取代异氰基乙酸酯到2-烯丙基吡啶的高效有机催化非对映体和对映体选择性迈克尔加成反应，并以优异的收率（高达99％）提供了带有两个相邻的叔-季级立体中心的相应加合物。在温和条件下具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达98％ee）。