(Z)-methyl 2-bromomethyl-3-[2-(carbomethoxymethyloxy)phenyl]propenoate | 1370710-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-bromomethyl-3-[2-(carbomethoxymethyloxy)phenyl]propenoate
• CAS: 1370710-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₅
• 分子量: 343.174
• InChiKey: NNQPVTFVAZPRRW-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromomethyl-3-[2-(carbomethoxymethyloxy)phenyl]propenoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以23%的产率得到dimethyl 2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman Route to Dimethyl 2,3-Dihydrobenzo[b]oxepine-2,4-dicarboxylates and Methyl 2-(2-Carbomethoxybenzo[b]furan-3-yl)propanoates from Salicylaldehydes

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，通过分子内共轭取代反应或$S_N2$反应，利用甲基（2-甲醛苯氧基）乙酸酯的Morita-Baylis-Hillman加成物的乙酸酯，制备了二甲基2,3-二氢苯并[b]氧杂环庚烯-2,4-二羧酸酯和甲基2-(2-羧甲基苯并[b]呋喃-3-基)丙酸酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.233
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基苯氧基)乙酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙醇胺 作用下， 以 二甲基硫 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (Z)-methyl 2-bromomethyl-3-[2-(carbomethoxymethyloxy)phenyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman Route to Dimethyl 2,3-Dihydrobenzo[b]oxepine-2,4-dicarboxylates and Methyl 2-(2-Carbomethoxybenzo[b]furan-3-yl)propanoates from Salicylaldehydes

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，通过分子内共轭取代反应或$S_N2$反应，利用甲基（2-甲醛苯氧基）乙酸酯的Morita-Baylis-Hillman加成物的乙酸酯，制备了二甲基2,3-二氢苯并[b]氧杂环庚烯-2,4-二羧酸酯和甲基2-(2-羧甲基苯并[b]呋喃-3-基)丙酸酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.233