1,3-dimethyl-1,4-dihydrobenzopyridazino<1,2-b>phthalazine-6,13-dione | 124696-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,4-dihydrobenzopyridazino<1,2-b>phthalazine-6,13-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1,4,6,13-tetrahydrobenzopyridazino<1,2-b>phthalazine-6,13-dione；4,6-Dimethyl-3,8-diazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1(18),5,10,12,14,16-hexaene-2,9-dione
• CAS: 124696-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: JUMCIFLBVLGGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,4-dihydrobenzopyridazino<1,2-b>phthalazine-6,13-dione 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,3-dimethyl-1,2-dihydrobenzopyridazino<1,2-b>phthalazine-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A空间相互作用对苯并[ g ]吡啶并[1,2 - b ]酞嗪-6,13-​​二酮衍生物构象特征的影响

  摘要：

  与蒽环素系统有关的二氮杂四环化合物是通过苯并[ g ]邻苯二甲酰基-1,4-二酮与适当的二烯的[4 + 2]环加成反应合成的。通过X射线衍射和NMR光谱法研究了甲基取代的加合物2a – g中A环的几何结构。环A的构象性质受环B上的羰基控制通过空间相互作用。在C-1和/或C-4处的取代冻结了构象平衡，以给出末端四氢哒嗪环，该环具有轴向取向或呈船形几何形状的取代基。在C-2-C-3双键异构化产物5a - d中也发现了类似的结果，它们仅在不存在氮原子附近的取代基的情况下才由各自的加合物形成。

  DOI：

  10.1039/p19910000273
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-甲基戊二烯 、 benzophthalic hydrazide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到1,3-dimethyl-1,4-dihydrobenzopyridazino<1,2-b>phthalazine-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A空间相互作用对苯并[ g ]吡啶并[1,2 - b ]酞嗪-6,13-​​二酮衍生物构象特征的影响

  摘要：

  与蒽环素系统有关的二氮杂四环化合物是通过苯并[ g ]邻苯二甲酰基-1,4-二酮与适当的二烯的[4 + 2]环加成反应合成的。通过X射线衍射和NMR光谱法研究了甲基取代的加合物2a – g中A环的几何结构。环A的构象性质受环B上的羰基控制通过空间相互作用。在C-1和/或C-4处的取代冻结了构象平衡，以给出末端四氢哒嗪环，该环具有轴向取向或呈船形几何形状的取代基。在C-2-C-3双键异构化产物5a - d中也发现了类似的结果，它们仅在不存在氮原子附近的取代基的情况下才由各自的加合物形成。

  DOI：

  10.1039/p19910000273

文献信息

• The steric course of some electrophilic additions to the tetrahydropyridazine ring moiety of benzo[<i>g</i>]pyridazino[1,2-<i>b</i>]-phthalazine-6, 13-dione derivatives. II.
  作者：María Del Carmen Cano、Fernando Gómez-Contreras、Ana María Sanz、María Josefa Rodriguez Yunta

  DOI：10.1139/v97-040

  日期：1997.3.1

  3-dimethyl derivatives 2a and 2b were selected as the substrates and made to react with bromine azide, iodine azide, and NBS–EtOH in order to evaluate the influence of the C-1 substituent on the product distributions. Electrophilic attack at the C-2/C-3 double bond occurs mainly in the less hindered anti fashion. The nucleophilic step governs the stereochemistry of the reaction products. Conformational factors

  已经研究了在蒽环酮的二氮杂四环类似物的环 A 部分亲电加成所涉及的立体化学特征。选择 1-甲基和 1,3-二甲基衍生物 2a 和 2b 作为底物，使其与溴叠氮化物、叠氮化碘和 NBS-EtOH 反应，以评估 C-1 取代基对产物分布的影响. C-2/C-3 双键的亲电攻击主要以受阻较小的反方式发生。亲核步骤控制反应产物的立体化学。构象因素在由环 A 取代基产生的空间和电子效应中占主导地位，因为亲核试剂对中间表卤鎓离子的轴向反平行攻击显然优于赤道方法。关键词：二氮杂四环，
• BALLESTEROS, M. A.;CANO, M. C.;GOMEZ, CONTRERAS F.;SANZ, A. M., REV. REAL. ACAD. CIENC. EXACT., FIS. Y NATUR. MADRID, 82,(1988) N, C. 333+
  作者：BALLESTEROS, M. A.、CANO, M. C.、GOMEZ, CONTRERAS F.、SANZ, A. M.

  DOI：——

  日期：——