Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 136005-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 136005-87-3
• 化学式: C₄₃H₄₆O₁₇S
• 分子量: 866.894
• InChiKey: SFTFGSYHSWIPRT-BWWVZDAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  871.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII
  [FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII

  摘要：

  这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，形成所需的最终产物，其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物。

  公开号：

  WO2009132478A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose) 6-(ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside) orthoacetate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖1,2硫代原酸酯在碘鎓促进的糖苷化中的潜在用途

  摘要：

  可以使用碘鎓离子源（IDCP和NIS / TfOH）作为活化剂，将糖1,2硫代原酸酯与末端糖基受体缩合。IDCP或NIS / TfOH辅助的具有“武装”或“解除武装”的乙基（苯基）1-硫代糖苷的伯羟基的糖1,2硫代原酸酯的糖基化作用，分别得到具有1,2邻苯二甲酸酯或1,2的二糖反糖苷间键。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120905

文献信息

• Zuurmond, H. M.; Marel, G. A. van der; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 6, p. 301 - 302
  作者：Zuurmond, H. M.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——