3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-p-tolylthioethylidene)-α-D-glucopyranose | 75557-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-p-tolylthioethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 75557-23-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉S
• 分子量: 454.498
• InChiKey: DSIZAVYEUPVUSW-AVZCSXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-p-tolylthioethylidene)-α-D-glucopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖1,2硫代原酸酯在碘鎓促进的糖苷化中的潜在用途

  摘要：

  可以使用碘鎓离子源（IDCP和NIS / TfOH）作为活化剂，将糖1,2硫代原酸酯与末端糖基受体缩合。IDCP或NIS / TfOH辅助的具有“武装”或“解除武装”的乙基（苯基）1-硫代糖苷的伯羟基的糖1,2硫代原酸酯的糖基化作用，分别得到具有1,2邻苯二甲酸酯或1,2的二糖反糖苷间键。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120905

文献信息

• The effect of substituents at the sulfur atom on the glycosylating activity of D-glucose thioorthoesters
  作者：Yu. E. Tsvetkov、L. V. Bakinovskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00957959

  日期：1983.2
• Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters
  作者：Leon V. Backinowsky、Yury E. Tsvetkov、Nikolay F. Balan、Narguiz E. Byramova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84672-8

  日期：1980.10
• Zuurmond, H. M.; Marel, G. A. van der; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 6, p. 301 - 302
  作者：Zuurmond, H. M.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——