4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclohexan-1-one | 143949-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 143949-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GBKQMTMMGWBPMS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclohexan-1-one 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-2-benzoyloxymethylene-4((E)-2,4-pentadienyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pd 2+促进四环二萜合成中的环化反应（±）-甜菊素的高度非对映选择性正式全合成

  摘要：

  三烯5的分子内Diels-Alder反应和Pd 2+促进的10烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应已用作概念上新的，高度非对映控制的正式全合成（±）蛇毒蛋白的关键步骤（1） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73821-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)乙醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法---通过连续的分子内Diels-Alder反应构建水飞蓟宾系统的新型立体控制结构

  摘要：

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61318-7

文献信息

• Synthetic approach to stemodin (I) — a novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaru Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80820-6

  日期：1994.1

  The synthesis of the A,B,C and D ring part 17 of diterpene stemodin (1) from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 8 by use of the successive intramolecular Diels-Alder reactions is described.

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。