(E)-2-benzoyloxymethylene-4((E)-2,4-pentadienyl)cyclohexanone | 143948-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzoyloxymethylene-4((E)-2,4-pentadienyl)cyclohexanone
• 英文别名: [(E)-[2-oxo-5-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclohexylidene]methyl] benzoate
• CAS: 143948-96-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: AXAZNACBVPIACB-MBIAVEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoyloxymethylene-4((E)-2,4-pentadienyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd 2+促进四环二萜合成中的环化反应（±）-甜菊素的高度非对映选择性正式全合成

  摘要：

  三烯5的分子内Diels-Alder反应和Pd 2+促进的10烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应已用作概念上新的，高度非对映控制的正式全合成（±）蛇毒蛋白的关键步骤（1） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73821-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)环己酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-benzoyloxymethylene-4((E)-2,4-pentadienyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pd 2+促进四环二萜合成中的环化反应（±）-甜菊素的高度非对映选择性正式全合成

  摘要：

  三烯5的分子内Diels-Alder反应和Pd 2+促进的10烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应已用作概念上新的，高度非对映控制的正式全合成（±）蛇毒蛋白的关键步骤（1） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73821-4

文献信息

• Synthetic approach to stemodin (I) — a novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaru Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80820-6

  日期：1994.1

  The synthesis of the A,B,C and D ring part 17 of diterpene stemodin (1) from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 8 by use of the successive intramolecular Diels-Alder reactions is described.

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。
• Pd2+-promoted cyclization in tetracyclic diterpene synthesis highly diastereoselective formal total synthesis of (±)-stemodin
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73821-4

  日期：1993.9

  reaction of the triene 5 and Pd2+-promoted cyclization reaction of the olefinic silyl enol ether of 10 have been utilized as the key steps for a conceptually new, highly diastereocontrolled formal total synthesis of (±) stemodin (1).

  三烯5的分子内Diels-Alder反应和Pd 2+促进的10烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应已用作概念上新的，高度非对映控制的正式全合成（±）蛇毒蛋白的关键步骤（1） 。