(2S)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanimine oxide | 870461-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanimine oxide
• CAS: 870461-25-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: DAZXBDSSOQCLDJ-VLRJIAOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanimine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1S,4S,5S,6R,10S)-7-benzyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3,8-dioxa-7-azabicyclo-[4.3.1]decan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新的对映体纯聚（羟基）氨基氧杂环庚烷作为多价碳水化合物模拟物的构建单元。

  摘要：

  本文介绍了具有碳水化合物相似结构的新化合物（碳水化合物模拟物）。从对映纯硝酮和锂化的 TMSE-丙二烯开始，我们制备了三种 1,2-恶嗪衍生物，这些衍生物经过高度立体选择性的路易斯酸诱导重排，以良好的收率得到双环产物。随后的还原转化提供了一个新的聚（羟基）氨基氧杂环庚烷衍生物库。1,2-恶嗪部分的关键最终钯催化氢解得到优化，从而为一系列新的七元碳水化合物模拟物提供了一种合理有效的方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.17