1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-9-O-(4-methoxybenzyl)-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-non-3-ulose | 863663-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-9-O-(4-methoxybenzyl)-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-non-3-ulose
• CAS: 863663-31-4
• 化学式: C₃₃H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 611.023
• InChiKey: VJCCJYNGXDBUQV-SODBWGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-9-O-(4-methoxybenzyl)-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-non-3-ulose 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-1-O-(4-methoxybenzyl)-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-5-{(1R,3R)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethyl-1-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4,5-dihydroisoxazole 在 氢气 、 硼酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-9-O-(4-methoxybenzyl)-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-non-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b

文献信息

• Total Synthesis of Erythronolide A by MgII-Mediated Cycloadditions of Nitrile Oxides
  作者：Dieter Muri、Nina Lohse-Fraefel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200500172

  日期：2005.6.27