1-phenyl-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one | 82100-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: phenyl-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one；Ethanone, 1-phenyl-2-(tetrahydro-2(1H)-pyrimidinylidene)-；2-(1,3-diazinan-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 82100-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AUQWARJGSITBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydro<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺和甲苯磺酰叠氮化物向N-杂环熔融和5-氨基1,2,3-三唑的无金属过渡态

  摘要：

  的多功能5-氨基官能化的1,2,3-三唑，无论是在N杂环稠合的和非环状的氨基官能化形式形式的合成，已经通过的环反应实现宝石二氨基烯胺酮和甲苯磺酰叠氮化物下transition-无金属的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000938
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenacylthio-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 4 - 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrimidopyrrolopyridazines via a Tandem Reaction of Heterocyclic Ketene Aminals with 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Menghao Zhao、Xia Li、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Ning Xie、Hu Yuan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01094

  日期：2018.5.18

  A tandem reaction of heterocyclic ketene aminals and 1,2-diaza-1,3-dienes was developed for the expedient synthesis of pyrimidopyrrolopyridazine derivatives. This process involved an intramolecular conjugate addition followed by CuCl2-catalyzed hydrazone formation.

  开发了杂环烯酮缩醛和1，2-二氮杂1，3-二烯的串联反应，用于嘧啶并吡咯并并哒嗪衍生物的方便合成。该过程涉及分子内共轭物的添加，随后是CuCl 2催化的formation的形成。
• Direct Access to α-Oxoketene Aminals via Copper-Catalyzed Formal Oxyaminalization of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Lu Wang、Chaorong Qi、Tianzuo Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00518

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed four-component formal oxyaminalization of alkenes with Togni’s reagent and amines using molecular oxygen as both the oxidant and oxygen source has been developed for the first time, offering a straightforward and efficient method for the synthesis of a range of structurally diverse α-oxoketene aminals. The use of cheap copper catalyst and readily available substrates, excellent functional

  首次开发了使用Togni试剂和胺通过分子氧作为氧化剂和氧源的铜催化烯烃的四组分甲醛缩醛化方法，这为合成一系列结构多样的α提供了一种简单有效的方法-环氧丁烷缩醛。该策略的吸引人之处在于使用廉价的铜催化剂和易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围，温和的条件以及简单的步骤。
• 嘧啶并吡咯并哒嗪衍生物、其中间体、制备方法、药物组合物和用途
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN110759923B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种嘧啶并吡咯并哒嗪衍生物、其中间体、制备方法、药物组合物和用途。如式I所示的嘧啶并吡咯并哒嗪衍生物的制备方法，其包括：溶剂中，在添加剂的作用下，式IV所示的化合物进行如下所示反应，即可。本发明的制备方法克服了传统方法中多步合成和低分离收率等缺点，快速合成各种具有重要生物活性的新型杂环化合物。本发明嘧啶并吡咯并哒嗪衍生物具有较好的抑制巨噬细胞RAW264.7产生NO的活性。
• A facile synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines through NHC-catalyzed cascade annulations
  作者：Changsheng Yao、Weihui Jiao、Zhaoxin Xiao、Yuanwei Xie、Tuanjie Li、Xiangshan Wang、Rui Liu、Chenxia Yu

  DOI：10.1039/c3ra41935e

  日期：——

  A new efficient approach for the synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines with biological significance was successfully developed through a NHC-catalyzed cascade C–C bond and C–N bond formation process. This new alternative approach for the assembly of these multi-functionalized nitrogen bridgehead-fused heterocycles features mild conditions

  通过NHC催化的级联反应成功开发了一种新的高效合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新方法C–C键和C–N键的形成过程。组装这些多功能氮桥头稠合杂环的这种新的替代方法具有温和的条件，中等至高收率和操作简便性。
• Environmentally friendly approach to convergent synthesis of highly functionalized indanone fused multicyclic pyrrolines
  作者：Xi-Min Liu、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Mei-Yang Peng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.006

  日期：2016.9

  A facile synthesis of highly functionized indanone fused multicyclic pyrrolines using the heterocyclic ketene aminal and ninhydrin is described. Derivative alkoxyl or amine substituted analogues were also directly achieved upon adding alcohols or amines as corresponding starting materials. The reaction conditions are environment friendly and have a good tolerance towards a variety of heterocyclic ketene

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。

表征谱图