[(2R,3R,5R)-5-(6-二甲基氨基嘌呤-9-基)-3-甲基磺酰基氧基四氢呋喃-2-基]甲基2,2-二甲基丙酸酯 | 132370-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: [(2R,3R,5R)-5-(6-二甲基氨基嘌呤-9-基)-3-甲基磺酰基氧基四氢呋喃-2-基]甲基2,2-二甲基丙酸酯
• 英文名称: 6-dimethylamino-9-(2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-pivaloyl-β-D-xylofuranosyl)purine
• 英文别名: 2'-Deoxypuromycin；[(2R,3R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 132370-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₆S
• 分子量: 441.508
• InChiKey: FHHWPZLULXFRQD-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-5-(6-二甲基氨基嘌呤-9-基)-3-甲基磺酰基氧基四氢呋喃-2-基]甲基2,2-二甲基丙酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2'-deoxypuromycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of 2′-Deoxypuromycin

  摘要：

  为了了解 2′-羟基对生物活性的影响，我们合成了 2′-脱氧嘌呤霉素（2）。酰化木糖 3 与硅烷化 6-氯嘌呤缩合，得到 β-d-氧基呋喃糖基-6-氯嘌呤衍生物 4，其 6-二甲基化、2′-脱氧和脱保护得到 2′-脱氧-β-d-氧基呋喃糖基嘌呤类似物 7。后者通过 8 个步骤转化为 2′-脱氧嘌呤霉素（2）。与嘌呤霉素（1）相比，2′-脱氧类似物 2 的抗菌活性较弱。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10870451
• 作为产物：
  描述：

  6-dimethylamino-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)purine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phenoxy-thiocarbonyl chloride 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(2R,3R,5R)-5-(6-二甲基氨基嘌呤-9-基)-3-甲基磺酰基氧基四氢呋喃-2-基]甲基2,2-二甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of 2′-Deoxypuromycin

  摘要：

  为了了解 2′-羟基对生物活性的影响，我们合成了 2′-脱氧嘌呤霉素（2）。酰化木糖 3 与硅烷化 6-氯嘌呤缩合，得到 β-d-氧基呋喃糖基-6-氯嘌呤衍生物 4，其 6-二甲基化、2′-脱氧和脱保护得到 2′-脱氧-β-d-氧基呋喃糖基嘌呤类似物 7。后者通过 8 个步骤转化为 2′-脱氧嘌呤霉素（2）。与嘌呤霉素（1）相比，2′-脱氧类似物 2 的抗菌活性较弱。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10870451