methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-β-L-arabino-hexopyranoside | 72062-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-β-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside；methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranoside
• CAS: 72062-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: YYOUDJJKCIBTNG-JGBZZBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-β-L-arabino-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl-2,3,6-tridesoxy-3-dimethylamino-β-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-2,6-二脱氧氧基-α-et-β-l-lyxo-et-核糖己吡喃糖核苷亲核反应活性物质

  摘要：

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88235-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-bromo-β-L-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-β-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Steric and conformational effects in the dehalogenation of 2-halo sugar derivatives with tributylstannane

  摘要：

  The stereochemistry of dehalogenation of 2-halo sugars with tributyltin hydride has been investigated in terms of the influence of steric and conformational effects using deuterium-labeling techniques. Detailed analysis of the results (Tables I-III) demonstrates that the size and orientation of the ring substituents are a determining factor in the stereochemical outcome of the reaction' However, some results can only be explained considering reduction of two equilibrating radical conformers.

  DOI：

  10.1021/jo00059a037

文献信息

• Visible Light Mediated Activation and <i>O-</i>Glycosylation of Thioglycosides
  作者：Walter J. Wever、Maris A. Cinelli、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/ol302941q

  日期：2013.1.4

  Visible light catalysis allows the efficient construction of single electron transfer (SET) redox cycles that result in minimal formation of byproducts and proceed under exogenous control of a removable light source. The O-glycosylation of thioglycosides via visible light photoredox chemistry is reported. Mechanistic studies show that the reaction is fully light responsive and support a mechanism involving decomposition of an oxidatively generated sulfur radical cation and propagation via reduction of the thiol side product.