3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α,β-L-arabinopyranosyl chloride | 92841-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α,β-L-arabinopyranosyl chloride
• 英文别名: 2,6-dideoxy-3,4-di-0-acetyl-L-arabino-hexopyranosyl chloride；3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyl chloride；[(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-6-chloro-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 92841-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₅
• 分子量: 250.679
• InChiKey: QXXHXMJEBAQRTO-FIEGVUJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α,β-L-arabinopyranosyl chloride 在 四丁基磷酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.08 g的产率得到(2S,3S,4S,6R)-2-methyl-6-(phosphonooxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  破译阿维菌素中 TDP-β-l-夹竹桃的生物合成

  摘要：

  Avermectin (AVM) 是指八种大环内酯类化合物，含有对其抗寄生虫生物活性必不可少的常见l-夹竹桃基二糖链。我们划定TDP-β的生物合成途径-l -oleandrose（1），AVM的糖供体，通过表征AveBVIII，AveBV和AveBVII作为TDP-糖-3-酮还原酶，5差向异构酶，和3- Ò -methyltransferase，分别。在这个途径的基础上，我们成功重组的生物合成1的大肠杆菌。我们的工作完成了AVM的生物合成途径，为进一步的研究奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00902
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α,β-L-arabinopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  破译阿维菌素中 TDP-β-l-夹竹桃的生物合成

  摘要：

  Avermectin (AVM) 是指八种大环内酯类化合物，含有对其抗寄生虫生物活性必不可少的常见l-夹竹桃基二糖链。我们划定TDP-β的生物合成途径-l -oleandrose（1），AVM的糖供体，通过表征AveBVIII，AveBV和AveBVII作为TDP-糖-3-酮还原酶，5差向异构酶，和3- Ò -methyltransferase，分别。在这个途径的基础上，我们成功重组的生物合成1的大肠杆菌。我们的工作完成了AVM的生物合成途径，为进一步的研究奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00902

文献信息

• A Systematic Investigation of the Synthetic Utility of Glycopeptide Glycosyltransferases
  作者：Markus Oberthür、Catherine Leimkuhler、Ryan G. Kruger、Wei Lu、Christopher T. Walsh、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja052945s

  日期：2005.8.1

  bacterial secondary metabolites may be useful for the generation of sugar-modified analogues of bioactive natural products. Some glycosyltransferases have relaxed substrate specificity, and it has been assumed that promiscuity is a feature of the class. As part of a program to explore the synthetic utility of these enzymes, we have analyzed the substrate selectivity of glycosyltransferases that attach similar

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底
• Aminonaphthacene derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US04673668A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  9-Aminonaphthacene derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen atoms or either one of them is a hydrogen atom and the other is hydroxy group or methoxy group; R.sup.3 is acetyl group or 1-hydroxyethyl group; R.sup.4 is a hydrogen atom; R.sup.5 is a hydrogen atom, hydroxy group, lower alkanoyloxy group, amino group, halogen-substituted lower alkanoylamino group or morpholino group; R.sup.6 is a hydrogen atom, hydroxy group, lower alkanoyloxy group or tetrahydropyranyloxy group; R.sup.7 is a hydrogen atom or methyl group; R is a hydrogen atom; and n is zero or one, which is useful as anti-cancer chemical agents with lower toxicity and with little local irritation and is able to orally be applied.

  具有以下式子的9-氨基萘啶衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2都是氢原子，或者其中一个是氢原子，另一个是羟基或甲氧基；R.sup.3是乙酰基或1-羟乙基基团；R.sup.4是氢原子；R.sup.5是氢原子、羟基、较低的烷酰氧基团、氨基、卤代较低的烷酰胺基团或吗啡环基团；R.sup.6是氢原子、羟基、较低的烷酰氧基团或四氢吡喃氧基团；R.sup.7是氢原子或甲基基团；R是氢原子；n为零或一。该化合物是一种抗癌化学药剂，具有较低的毒性和较少的局部刺激，并且可以口服应用。
• Sugar derivatives of C-076 compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04203976A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  Derivatives of C-076, a series of macrolides, are described in which the substituents are sugar or saccharide groups. The sugar groups are substituted on any of the available hydroxy groups of the C-076 molecule. The compounds thus produced have profound anthelmintic, insecticidal, ectoparasiticidal and acaracidal activity and compositions for such uses are also disclosed.

  本文描述了C-076系列大环内酯衍生物，其取代基为糖或糖苷基团。糖基团取代在C-076分子的任何可用羟基上。因此，所产生的化合物具有深刻的驱虫、杀虫、杀外寄生虫和杀螨活性，并且还揭示了用于这些用途的组合物。
• 两种尿苷二磷酸-2-脱氧糖及其制备方法与应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN114907428A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明属于医药领域，公开了两种尿苷二磷酸‑2‑脱氧糖及其制备方法与应用，本发明分别以L‑鼠李烯糖和L‑岩藻烯糖为起始原料，经过异头碳卤代、磷酸化、再与UMP‑morpholidate反应得到了尿苷二磷酸‑2‑脱氧‑L‑鼠李糖和尿苷二磷酸‑2‑脱氧‑L‑岩藻糖。本发明得到的产品可用于化学合成或生物合成寡糖、糖复合物等，也可作为糖基转移酶的底物用于合成糖复合物等，以及作为抗癌药物、强心苷、抗生素等药物中的糖链部分应用于医药领域中。
• Sugar derivatives of C-076 compounds, their preparation and their use as antiparasitic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0007812A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  The invention provides derivatives of C-076, which is a series of macrolides, in which the substituents are sugar or saccharide groups. The sugar groups are substituted on any of the available hydroxy groups of the C-076 molecule by various known procedures. The compounds thus produced, which have the structural formula: in which the broken line indicates that a single or double bond is present in the 22(23) position; R, is hydroxy, loweralkanoyloxy, or glycosyloxy, and is present only when the bor- ken line indicates a single bond; R2 is iso-propyl orsec-butyl: R3 is hydrogen, methyl, loweralkanoyl or glycosyl; and R is hydrogen. loweralkanoyl, glycosyl, where R4 is hydrogen, loweralkanoyl or glycosyl; in which the glycosyl groups are polyhydroxy (5 or 6)-membered cyclic acetals that are optionally substituted with lower alkyl and in which the hydroxy groups may be optionally substituted with lower alkyl or loweralkanoyl and their mono-unsaturated derivatives: provided that at least one of R, R1, R3 or R. must contain a glycosyl group, and that if onty R contains a glycosyl group, that group is other than α-L-oleandrosyl or α L-oleandrosyl- α-L-oleandrosyl, have profound anthelmintic, insecticidal, ectoparasiticidal and acaracidat activity and compositions for such uses are also disclosed.

  本发明提供了 C-076 的衍生物，C-076 是一系列大环内酯类药物，其中的取代基为糖或糖基。糖基团通过各种已知的程序取代 C-076 分子中的任何羟基。由此制得的化合物的结构式为 其中，断线表示 22（23）位存在单键或双键；R 是羟基、低级烷酰氧基或糖酰氧基，只有当断线表示单键时才存在；R2 是异丙基或仲丁基：R3 是氢、甲基、低级烷酰基或糖基；R 是氢、低级烷酰基或糖基、 其中 R4 是氢、低级烷酰基或糖基；其中糖基是可选择被低级烷基取代的多羟基（5 或 6）元环乙缩醛，其中羟基可选择被低级烷基或低级烷酰基及其单不饱和衍生物取代：条件是 R、R1、R3 或 R. 中至少有一个必须含有糖基，且 R4 是氢、低级烷酰基或糖基。这些化合物具有很强的驱虫、杀虫、杀寄生虫和杀螨（acaracidat）活性，并公开了用于这些用途的组合物。