3-甲基辛-1-烯-3-醇 | 24089-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基辛-1-烯-3-醇
• 中文别名: 2-(2-氯-乙基)-5-氟-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 3-methyl-1-octen-3-ol
• 英文别名: 3-methyloct-1-en-3-ol；3-Hydroxy-3-methyl-1-octen；3-hydroxy-3-methyl-1-octene
• CAS: 24089-00-7
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: DRKRLMZMGTWUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7°C (estimate)
• 沸点：
  224.85°C (estimate)
• 密度：
  0.8660 (estimate)
• LogP：
  2.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基辛-1-烯-3-醇 以 氢溴酸 、 苯 为溶剂， 生成 1-Brom-3-methyl-2-octen
  参考文献：
  名称：

  8,12-Dialkyl-PGE, and PGF.sub.1.sub..alpha.

  摘要：

  前列腺素E.sub.1-型和F.sub.1-型化合物的化学式为##EQU1##其中R为氢或含有1至12个碳原子的烃基，其中W为##EQU2##或O=，其中R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为氢或1至4个碳原子的烷基，满足以下条件：(1)至少有一个R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为烷基；(2)当R.sub.13为烷基时，至少有一个R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.14为烷基；(3)当R.sub.7为烷基或R.sub.7和R.sub.8为烷基时，至少有一个R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为烷基；以及它们的对映体和消旋混合物。这些化合物可用于与未取代前列腺素相同的药理目的。

  公开号：

  US03953499A1
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-甲基辛-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Kovalev,B.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1172 - 1175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient DABCO-Catalyzed Ireland-Claisen Rearrangement of Allylic Acrylates
  作者：Quanrui Wang、Georg Fráter、Yunxia Li、Andreas Goeke

  DOI：10.1055/s-2007-967985

  日期：2007.2

  A novel DABCO-catalyzed Ireland-Claisen [3,3]-rearrangement of allylic acrylates to give a-methylene-γ,δ -unsaturated carboxylic acids in the presence of an excess of TMSCl and DBU in refluxing acetonitrile was developed. The protocol provides an easy entry to a-methylene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids from allylic alcohols in good yields.

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。
• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。
• Prenyl Praxis: A Method for Direct Photocatalytic Defluoroprenylation
  作者：Sonal Priya、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.8b09156

  日期：2018.11.28

  method that provides access to "hybrid molecules" that possess both the functionality of a prenyl group and fluorinated arenes. This approach involves direct prenyl group transfer under very mild conditions, displays excellent functional group tolerance, and includes relatively short reaction times (<4 h), which is the fastest photocatalytic C-F functionalization developed to date. Additionally, the

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。
• Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo800634r

  日期：2008.6.1

  methods for oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds employing oxoammonium salts are described. The methods developed are applicable to acyclic substrates as well as medium membered ring substrates and macrocyclic substrates. The counteranion of the oxoammonium salt plays crucial roles on this oxidative rearrangement.

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。
• Regioselective and Stereospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Cyanomethylation with an Acetonitrile Equivalent: Construction of Acyclic β-Quaternary Stereogenic Nitriles
  作者：Mai-Jan Tom、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.0c02316

  日期：2020.7.15

  A highly regioselective and stereospecific rhodium-catalyzed cyanomethylation of tertiary allylic carbonates for the construction of acyclic β-quaternary stereogenic nitriles is described. This protocol represents the first example of a metal-catalyzed allylic substitution reaction using a triorganosilyl-stabilized acetonitrile anion, which permits access to several carbonyl derivatives that are challenging

  描述了一种高度区域选择性和立体有择的铑催化的叔烯丙基碳酸酯氰甲基化，用于构建无环 β-四元立体腈。该协议代表了使用三有机甲硅烷基稳定的乙腈阴离子进行金属催化烯丙基取代反应的第一个例子，它允许访问使用传统亲核试剂制备具有挑战性的几种羰基衍生物。立体特异性氰甲基化的合成效用进一步通过构建用于 (+)-表烯丙烯和 (+)-α-cuparenone 全合成的中间体来举例说明。