methyl 2-[(4R,5S)-5-ethyl-1-[2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate | 1325690-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4R,5S)-5-ethyl-1-[2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 1325690-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: SBBYXOUXMGTBLX-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4R,5S)-5-ethyl-1-[2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate 在 三氯氧磷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18 mg的产率得到methyl 2-((2R,3S,12bS)-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化方法合成四氢萘啶醇，二氢四氢呋喃酚，普罗美汀醇，普罗美汀和米曲炔

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基（TMS）保护的二苯基脯氨醇催化的功能化亚烷基丙二酸酯和正丁醛的Michael加成反应生成醛。该加合物可作为组装次硒代茄碱色胺和多巴胺生物碱的常用中间体。甲氧萘啶，二氢甲氧萘酚，原美汀醇和原美汀的总合成以及米塔吉宁的正式合成证明了这一点。关键步骤包括该醛与色胺的还原胺化，该醛与4-甲氧基色胺的缩合，二甲氧基苯乙胺与该醛衍生的内酯的缩合以及随后的Bischler-Napieralski环化和还原。

  DOI：

  10.1002/asia.201100219
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基色胺 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-[(4R,5S)-5-ethyl-1-[2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化方法合成四氢萘啶醇，二氢四氢呋喃酚，普罗美汀醇，普罗美汀和米曲炔

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基（TMS）保护的二苯基脯氨醇催化的功能化亚烷基丙二酸酯和正丁醛的Michael加成反应生成醛。该加合物可作为组装次硒代茄碱色胺和多巴胺生物碱的常用中间体。甲氧萘啶，二氢甲氧萘酚，原美汀醇和原美汀的总合成以及米塔吉宁的正式合成证明了这一点。关键步骤包括该醛与色胺的还原胺化，该醛与4-甲氧基色胺的缩合，二甲氧基苯乙胺与该醛衍生的内酯的缩合以及随后的Bischler-Napieralski环化和还原。

  DOI：

  10.1002/asia.201100219