(1R,2R,4S)-4-羟基-1,2-二甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯 | 740800-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2R,4S)-4-羟基-1,2-二甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯
• 英文名称: (1R,2R,4S)-4-hydroxy-1,2-dimethyl-2-p-tolyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2R,4S)-4-hydroxy-1,2-dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 740800-45-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: VTZWBDLODDXXGX-UAGQMJEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-4-羟基-1,2-二甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,2R)-1,2-二甲基-2-(对甲苯基)环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体对天然（-）-乙酸乙酸叔丁酯，（-）-二氢乙酸甲苯酯和（+）-β-cuparenone进行对映选择性合成

  摘要：

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.037
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4R)-4-羟基-2-甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1R,2R,4S)-4-羟基-1,2-二甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体对天然（-）-乙酸乙酸叔丁酯，（-）-二氢乙酸甲苯酯和（+）-β-cuparenone进行对映选择性合成

  摘要：

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.037