dimethyl (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-dodecyl-3-hydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate | 1426147-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-dodecyl-3-hydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1426147-56-9
• 化学式: C₃₃H₆₆O₈Si₂
• 分子量: 647.053
• InChiKey: KUPVQTXVFUZXIG-QGTOFTNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-dodecyl-3-hydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到dimethyl (2R,3R,4R,5R)-2-dodecyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of a Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of an α-Diazo-β-keto Ester to the Synthesis of 2-epi-Cinatrin C1 Dimethyl Ester

  摘要：

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of a highly functionalized alpha-diazo-beta-keto ester derived from D-glucose proceeded stereoselectively to give the corresponding tetrahydrofuran-3-one as a single diastereomer in high yield. This reaction was applied to the synthesis of 2-epi-cinatrin C-1 dimethyl ester as a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317694
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-oxo-5-prop-2-enoxyhexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium chlorite 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 17.75h， 生成 dimethyl (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-dodecyl-3-hydroxyoxolane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of a Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of an α-Diazo-β-keto Ester to the Synthesis of 2-epi-Cinatrin C1 Dimethyl Ester

  摘要：

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of a highly functionalized alpha-diazo-beta-keto ester derived from D-glucose proceeded stereoselectively to give the corresponding tetrahydrofuran-3-one as a single diastereomer in high yield. This reaction was applied to the synthesis of 2-epi-cinatrin C-1 dimethyl ester as a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317694