Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 114827-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 114827-97-3
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₁
• 分子量: 588.652
• InChiKey: OVWJXKRJPKNWSN-ASVNZHQISA-N

物化性质

• 沸点：
  673.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Hale, Karl J.; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of (–)-phyllanthostatin-1
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Henry A. Vaccaro

  DOI：10.1039/c39870001026

  日期：——

  The first total synthesis of the important antitumour glycoside (–)-phyllanthostatin-1 (1) is described; the key steps include a regioselective Koenigs–Knorr reaction to establish the 1,2-O-linkage in disaccharide (6) and a stereoselective triphenylphosphine–di-isopropyl azodicarboxylate (TPP–DIAD) glycosidation of hemiacetal (12) with aglycone (15).

  描述了重要的抗肿瘤糖苷（–）-phyllanthostatin-1（1）的第一个全合成；关键步骤包括在二糖中建立1,2- O区域选择性的Koenigs-Knorr反应（6）和半缩醛（12）与糖苷配基的立体选择性三苯基膦-二异丙基偶氮二羧酸酯（TPP-DIAD）糖基化（15） 。