methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside | 52526-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 4.6-O-anisyliden-2.3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosid；Methyl-4.6-O-anisiliden-2.3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosid
• CAS: 52526-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: AXBXPTIJUIPASI-LXXDFMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((2R,4S,4aS,6S,7R,8S,8aS)-4-chloro-6,7,8-trimethoxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的Pr环对合成反式双环四氢吡喃的合成

  摘要：

  摘要 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380013
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的Pr环对合成反式双环四氢吡喃的合成

  摘要：

  摘要 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380013