2-(octylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 87019-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(octylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(Octylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-octylsulfanylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87019-23-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₀S
• 分子量: 520.642
• InChiKey: QINUFTFLHCHOPL-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 、 1-辛硫醇 、 Dicaesio carbonate 、 2-(octylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 以Chromatography gave the title compound (23) (250 mg)的产率得到2-(octylthio)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides

  摘要：

  一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --Hal，其中Hal为氯、溴或碘，m为2-20的整数，n为1-10的整数，但当n=1且m=2时，醛糖与葡萄糖不同；一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R'，其中n为1-10的整数，m为2-20的整数，R选自最多具有25个碳原子的烷基和芳基，R'选自H、CHO、CH(OR').sub.2、NO.sub.2、NH.sub.2、OH、SH、COOH、COOCH.sub.3、COOCH.sub.2 CH.sub.3、CONHNH.sub.2和CON.sub.3的群，其中R"为C.sub.1-4-烷基；一种具有一般式的糖基结合物：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R"，其中n为1-10的整数，m为2-20的整数，R选自最多具有25个碳原子的烷基和芳基，R"构成载体；一种具有一般式的双叉O-糖苷：[(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--.sub.2R其中m，n和R具有上述含义；以及它们的制备过程。

  公开号：

  US04675392A1
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(octylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Bromoethyl glycosides: applications in the synthesis of spacer-arm glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88059-8

文献信息

• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252B1

  公开（公告）日：1989-06-07
• US4675392A
  申请人：——

  公开号：US4675392A

  公开（公告）日：1987-06-23