Acetic acid (2Z,4E,8E)-3,7-dimethyl-6-oxo-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,8-trienyl ester | 399551-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2Z,4E,8E)-3,7-dimethyl-6-oxo-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,8-trienyl ester
• 英文别名: [(2Z,4E,8E)-3,7-dimethyl-6-oxo-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienyl] acetate
• CAS: 399551-06-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: NKQJFISQTMGHCK-MADVWYTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2Z,4E,8E)-3,7-dimethyl-6-oxo-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,8-trienyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2Z,4E,8E)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N作为脱氢溴化剂：重新研究了维生素A衍生物的合成。

  摘要：

  尽管发现P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1）比1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）或1无效。 ，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）从维生素A中间体13-顺式-10-溴-9,10-二氢视黄醇乙酸酯（6）和14-溴-9中去除溴化氢当在回流的苯中进行反应时，生成的14，14-乙酸二氢视黄基乙酸酯（11）优于室温的DBN和DBU。该反应的（31）P NMR研究表明，在1存在下从乙腈-d（3）生成的碳负离子是引发消除步骤的基本物种。（Z）-HC三键C（CH（3））= CHCH（2）OH对（E）-2-甲基-4-（2'，6'，6'的羰基的亲核加成的非对映选择性-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl）-3-butenal（2）仅中等（20％），而（9R，10S）-13-顺式-11,12-二氢-9,10-二氢-10-羟基视黄醇

  DOI：

  10.1021/jo010648+
• 作为产物：
  描述：

  13-cis-11,12-didehydro-9,10-dihydro-10-hydroxyretinol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 Acetic acid (2Z,4E,8E)-3,7-dimethyl-6-oxo-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N作为脱氢溴化剂：重新研究了维生素A衍生物的合成。

  摘要：

  尽管发现P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1）比1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）或1无效。 ，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）从维生素A中间体13-顺式-10-溴-9,10-二氢视黄醇乙酸酯（6）和14-溴-9中去除溴化氢当在回流的苯中进行反应时，生成的14，14-乙酸二氢视黄基乙酸酯（11）优于室温的DBN和DBU。该反应的（31）P NMR研究表明，在1存在下从乙腈-d（3）生成的碳负离子是引发消除步骤的基本物种。（Z）-HC三键C（CH（3））= CHCH（2）OH对（E）-2-甲基-4-（2'，6'，6'的羰基的亲核加成的非对映选择性-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl）-3-butenal（2）仅中等（20％），而（9R，10S）-13-顺式-11,12-二氢-9,10-二氢-10-羟基视黄醇

  DOI：

  10.1021/jo010648+