(5S,7R,9S,12R,13S,14S)-15-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yloxy)-13-hydroxy-2,12,14-trimethyl-15-oxopentadec-1-ene-5,7,9-triyl triacetate | 1303438-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,7R,9S,12R,13S,14S)-15-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yloxy)-13-hydroxy-2,12,14-trimethyl-15-oxopentadec-1-ene-5,7,9-triyl triacetate
• 英文别名: (5S,7R,9S,12R,13S,14S)-15-(((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl)oxy)-13-hydroxy-2,12,14-trimethyl-15-oxopentadec-1-ene-5,7,9-triyl triacetate；[(4R,6E,8R,9S,10S,12R)-4-acetyloxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yl] (2S,3S,4R,7S,9R,11S)-7,9,11-triacetyloxy-3-hydroxy-2,4,14-trimethylpentadec-14-enoate
• CAS: 1303438-70-1
• 化学式: C₄₅H₇₆O₁₃
• 分子量: 825.091
• InChiKey: IBUSCCYMABCIJT-ZMAUIPFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,9S,12R,13S,14S)-15-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yloxy)-13-hydroxy-2,12,14-trimethyl-15-oxopentadec-1-ene-5,7,9-triyl triacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以21%的产率得到dolabelide C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide C: A Phosphate-Mediated Approach

  摘要：

  The first synthesis of dolabelide C (1), a cytotoxic marine macrolide, is reported utilizing a phosphate tether-mediated approach. Bicyclic phosphates (S,S,S-p)-5 and (R,R,R-p)-5 serve as the central building blocks for the construction of two major 1,3-anti-diol subunits in 1 through selective cleavage pathways, regioselective olefin reduction, and cross-metathesis. Overall, phosphate-mediated processes provided copious amounts of both major subunits allowing for a detailed RCM macrocyclization study to the 24-membered macrolactone 1.

  DOI：

  10.1021/jo2003506
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,8R)-8-Vinyl-2,9,10-trioxa-1-phospha-bicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 disodium hydrogenphosphate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (5S,7R,9S,12R,13S,14S)-15-((4R,8R,9S,10S,12R,E)-4-acetoxy-10,12-dihydroxy-6,9-dimethylheptadeca-6,16-dien-8-yloxy)-13-hydroxy-2,12,14-trimethyl-15-oxopentadec-1-ene-5,7,9-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide C: A Phosphate-Mediated Approach

  摘要：

  The first synthesis of dolabelide C (1), a cytotoxic marine macrolide, is reported utilizing a phosphate tether-mediated approach. Bicyclic phosphates (S,S,S-p)-5 and (R,R,R-p)-5 serve as the central building blocks for the construction of two major 1,3-anti-diol subunits in 1 through selective cleavage pathways, regioselective olefin reduction, and cross-metathesis. Overall, phosphate-mediated processes provided copious amounts of both major subunits allowing for a detailed RCM macrocyclization study to the 24-membered macrolactone 1.

  DOI：

  10.1021/jo2003506