(6S)-6-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]morpholin-3-one | 911061-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6S)-6-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]morpholin-3-one
• CAS: 911061-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VYRQIYRYOZCNNS-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]morpholin-3-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸,a-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,甲基酯,(S)- 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 erythro-2-Piperirino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 (6S)-6-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine
  作者：Kumar Srinivasan、Shafi Siddiqui、Umesh Narkhede、Rajgopal Lahoti

  DOI：10.1055/s-2006-944210

  日期：2006.7

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S,S)-reboxetine has been described from commercially available trans-cinnammyl bromide using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step.

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。
• Synlett 2006, 11, 1771-1773
  作者：

  DOI：——

  日期：——