2-chloro-N-((2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl)acetamide | 911061-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-((2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 911061-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: FQHCUCWCVMBLEM-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-((2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S,S)-瑞波西汀的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944210
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 erythro-2-Piperirino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 2-chloro-N-((2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g

文献信息

• Synlett 2006, 11, 1771-1773
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine
  作者：Kumar Srinivasan、Shafi Siddiqui、Umesh Narkhede、Rajgopal Lahoti

  DOI：10.1055/s-2006-944210

  日期：2006.7

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S,S)-reboxetine has been described from commercially available trans-cinnammyl bromide using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step.

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。
• Stereodivergent synthesis of all the four stereoisomers of antidepressant reboxetine
  作者：Cheng Liu、Zhi-Wei Lin、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c7ob01283g

  日期：——

  diastereoselective nitroaldol reactions of chiral aldehydes (S)-3 or (R)-3 with nitromethane, which respectively lead to the preferential formations of certain stereoisomer for nitro diol derivatives 4 . Using this catalytic protocol, all the four stereoisomers of antidepressant reboxetine are divergently prepared. The highest overall yield of this synthetic route reached up to 30.5% from aldehyde (S)-3.

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。